3-acetyl-5,8-dimethoxyisothiochroman | 151424-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 3-acetyl-5,8-dimethoxyisothiochroman
• 英文别名: 1-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isothiochromen-3-yl)ethanone
• CAS: 151424-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: OPKJJSAKTIDMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-acetyl-5,8-dimethoxyisothiochroman 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(1,5,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-isothiochromen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective DDQ-induced oxidative coupling of isochromans and isothiochroman with alcohols

  摘要：

  2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) induced oxidative coupling of isochromans or isothiochroman and alcohols proceeds in high yield with good regio- and stereochemical control.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79242-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯 、 2-oxopropyl 1-benzenecarbothioate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.4%的产率得到3-acetyl-5,8-dimethoxyisothiochroman
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Substituted Isothiochroman

  摘要：

  以二溴化物 1 和 2-巯基化合物 2 为原料，通过一锅法合成了 3-羰基取代的异硫代吡喃（3,4-二氢-1H-2-苯并硫吡喃）3，收率中等。这种方法也可扩展到四环 1-H-anthraceno [2,3-c]thiopyran 5 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25475

文献信息

• DDQ-Induced, Anomeric Specific, and Diastereoselective Benzylic Glycosidation: A Novel Approach to Heterocyclic Anthracycline Antibiotics
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Giorgio Attardo、Peter L. Myers、John W. Gillard

  DOI：10.1021/jo00096a032

  日期：1994.8

  A novel and efficient method for the oxidative glycosidation at the heterosubstituted benzylic positions with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is described. The reaction is stereospecific with 3-substituted isochromans and isothiochroman, as well as diastereoselective with non-3-substituted isochromans. The glycosidation with a mixture of alpha- and beta-anomeric free sugars gives alpha-glycosides with absolute stereochemical control on the anomeric center. The synthetic utility of this novel methodology is demonstrated by a short, efficient, and stereoselective total synthesis of heteroanthracycline antitumor reagents.
• US5606037A
  申请人：——

  公开号：US5606037A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5593970A
  申请人：——

  公开号：US5593970A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5736523A
  申请人：——

  公开号：US5736523A

  公开（公告）日：1998-04-07
• [EN] ANTINEOPLASTIC HETERONAPHTHOQUINONES<br/>[FR] HETERONAPHTOQUINONES ANTINEOPLASIQUES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995012588A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Tricyclic heteronaphthoquinone derivatives, that have antineoplastic activity, are disclosed, together with processes for their synthesis. Some of these antineoplastic compounds have a saccharide moiety. Some members of this structurally distinct group exhibit activity against multiple drug resistant cancer cells.(FR) La présente invention concerne d'une part des dérivés tricycliques d'hétéronaphtoquinone à activité antinéoplasique et d'autre part les procédés de synthèse correspondants. Certains de ces composés antinéoplasiques comportent une fraction saccharide. Certains membres de ce groupe structurellement distinct font preuve d'une activité contre les cellules cancéreuses résistant à plusieurs médicaments.