(+/-)-threo-α-bromo-α'-chloro-bibenzyl | 24533-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-threo-α-bromo-α'-chloro-bibenzyl
• 英文别名: (+/-)-threo-α-Brom-α'-chlor-bibenzyl；threo-α-Brom,α'-chlor-bibenzyl；threo-α-Chlor-α'-brom-bibenzyl；[(1R,2R)-1-bromo-2-chloro-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 24533-05-9；63560-58-7；63560-59-8；68331-60-2；68331-61-3；75442-67-0；92159-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrCl
• 分子量: 295.606
• InChiKey: OKPMTEQLJZGUFR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C (decomp)
• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 trihexyltetradecylphosphonium bromodichloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(+/-)-threo-α-bromo-α'-chloro-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  四烷基phosph三卤化物。室温离子液体作为卤代试剂

  摘要：

  六室温离子液体（离子液体）包含四烷基鏻阳离子（tridecylmethyphosphonium或三己基十四）和三卤化阴离子的（BR 3 - ，氯化溴2 - ，或CLBR 2 -）已准备好并进行了特征化。已经探索了它们与多种底物进行卤化反应的能力。通常，无论在不存在或存在溶剂（氯仿）的情况下进行，烯烃的卤化反应都以高收率和立体选择性和区域选择性进行。还已经研究了炔烃和在芳环上的亲电子取代的反应。盐的简便制备，易于处理以及产物分离的简单性，应使这些RTIL成为卤化试剂库和特定转化选择试剂的有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo901735h

文献信息

• Equilibria and UV-Spectral Characteristics of BrCl, BrCl2−, and Br2Cl− Species in 1,2-Dichloroethane − Stereoselectivity and Kinetics of the Electrophilic Addition of these Species to Alkenes
  作者：Cinzia Chiappe、Federica Del Moro、Marco Raugi

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3501::aid-ejoc3501>3.0.co;2-f

  日期：2001.9

  the products of bromochlorination of several aryl-substituted olefins with BrCl, with Br2 in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (Br2/Cl−), and with BrCl in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (BrCl/Cl−) were investigated in DCE at different temperatures. The kinetics and product distribution data for the reactions with Br2/Cl− or BrCl/Cl− are interpreted on the basis of a mechanism involving a product-

  紫外/可见分光光度测量已用于确定 25 °C 下 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中 Bu4N+Br2Cl− 和 Bu4N+BrCl2− 物种的平衡常数和吸收光谱。来自 Br2 和 Cl2 的 BrCl 以及来自 Bu4N+Cl- 和 Cl2 的 Bu4N+Cl3- 物质的形成常数和吸收光谱也在该溶剂中在 25 °C 下测定。几种芳基取代烯烃与 BrCl、在过量 Bu4N+Cl− (Br2/Cl−) 存在下使用 Br2 以及在过量 Bu4N+Cl− 存在下使用 BrCl 溴氯化的动力学和产物(BrCl/Cl−) 在不同温度下在 DCE 中进行研究。与 Br2/Cl− 或 BrCl/Cl− 反应的动力学和产物分布数据根据涉及氯化物对烯烃-卤素（Br2 或 BrCl）π 的产物和速率决定亲核攻击的机制进行解释复杂的。与 BrCl 亲电加成相关的数据解释为 1:1 烯烃-BrCl π 络合物的初始
• Addition Reactions of Mixtures of Bromine and Chlorine
  作者：ROBERT E. BUCKLES、JOSEPH L. FORRESTER、ROBERT L. BURHAM、THOMAS W. McGEE

  DOI：10.1021/jo01071a006

  日期：1960.1
• Stereoselective Halogenations of Alkenes and Alkynes in Ionic Liquids
  作者：Cinzia Chiappe、Dario Capraro、Valeria Conte、Daniela Pieraccini

  DOI：10.1021/ol015631s

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]Room-temperature ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, and 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, are used as "green" recyclable alternative to chlorinated solvents for the stereoselective halogenation of alkenes and alkynes.
• The Addition of Bromine Chloride to Carbon—Carbon Double Bonds¹
  作者：Robert E. Buckles、John W. Long

  DOI：10.1021/ja01147a033

  日期：1951.3
• NEGORO, TAKESHI;IKEDA, YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2111-2115
  作者：NEGORO, TAKESHI、IKEDA, YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——