2-(2'-phenylethyl)benzo[b]furan | 40485-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2'-phenylethyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2-Phenethylbenzofuran；2-(2-phenylethyl)-1-benzofuran
• CAS: 40485-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LJTLAJDWMVIPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-phenylethyl)benzo[b]furan 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以64.286%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(2'-phenylethyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans and Indoles Using Functionalized Titanium Benzylidene Reagents on Solid Phase
  作者：Calum Macleod、Gordon J. McKiernan、Emma J. Guthrie、Louis J. Farrugia、Dieter W. Hamprecht、Jackie Macritchie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo026384o

  日期：2003.1.1

  nitrogen nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals, using low-valent titanocene complex, Cp2Ti[P(OEt)3]2. Methylene acetal, alkyl ether, silyl ether, fluoro, tertiary amino, and N-alkyl, N-benzyl, N-prenyl, and N-silyl tert-butyl carbamate groups were tolerated in the titanium alkylidene reagents (Schrock carbenes). Aryl-chlorine bonds were stable to the titanium benzylidene functionality

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine
  作者：Miyuki Yamaguchi、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo401503t

  日期：2013.9.20

  on the phosphorus atom (Cy-DHTP) was found to be a powerful ligand for the palladium-catalyzed one-pot synthesis of substituted benzo[b]furans from 2-chlorophenols and terminal alkynes. This catalyst system was also applicable to the sequential one-pot synthesis of disubstituted benzo[b]furans from dichlorophenols via the Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorobenzo[b]furan with boronic acids. The use

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans from 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Hayato Ozawa、Haruka Katsumata、Tomoyo Akiyama、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.019

  日期：2018.8

  2,3-Disubstituted benzofurans possessing 2-hydroxyphenyl moiety at the C-3 position were synthesized from readily available 2-chlorophenols and terminal alkynes by hydroxy-directed ortho-Sonogashira coupling and subsequent oxypalladation/reductive elimination, using Pd-dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates not only the Sonogashira coupling but also the introduction of 2-hydroxyphenyl

  在现有的2-氯苯酚和末端炔烃中，通过羟基定向的邻-Sonogashira偶联反应，随后使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氧化钯/还原消除反应，合成了在C-3位具有2-羟基苯基部分的2,3-二取代苯并呋喃。该催化剂不仅加速了Sonogashira偶联，而且还加速了在苯并呋喃的C-3位上2-羟基苯基的引入。
• Nickel-Catalyzed Regioselectivity-Switchable Hydroheteroarylation of Vinylarenes with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yu Shui、Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Yang Liu、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03618

  日期：2023.12.15

  We report the first example of a regioselectivity switch in the hydroheteroarylation of vinylarenes with electron-rich heteroarenes, including benzofurans, benzothiophenes, and indoles, using an expedient ligand-controlled strategy. In the presence of NaOtBu, Ni(IMesMe)[P(OEt)3]Br2 yields C2-alkylated heteroarenes with high branched selectivity, whereas the use of Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 favors the

  我们报告了使用便利的配体控制策略，在乙烯基芳烃与富电子杂芳烃（包括苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚）的氢杂芳基化中进行区域选择性转换的第一个例子。在 NaO t Bu 存在下，Ni(IMes Me )[P(OEt) 3 ]Br 2产生具有高支化选择性的 C2-烷基化杂芳烃，而使用 Ni(IPr *OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2有利于相应线性产物的形成。这种稳健的方法还可以在不使用导向基团的情况下轻松获得一系列 C2 烷基化的富电子杂芳烃。