7-dimethylamino-1,2,4-benzotriazine-3-amine 1-oxide | 492469-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-dimethylamino-1,2,4-benzotriazine-3-amine 1-oxide
• 英文别名: N7,N7-Dimethyl-1,2,4-benzotriazine-3,7-diamine 1-oxide；7-N,7-N-dimethyl-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium-3,7-diamine
• CAS: 492469-51-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: DWFSHZLUOSFCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dimethylamino-1,2,4-benzotriazine-3-amine 1-oxide 在 selenite radical 作用下， 以 phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物抗肿瘤剂在单电子还原后对氧化物质的活化

  摘要：

  使用替拉扎明 (3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide, 1) 研究了苯并三嗪 1,4-二氧化物类抗癌药物在单电子还原后产生氧化自由基的机制和其 6-甲氧基 (6)、7-二甲氨基 (7) 和 8-甲基 (8) 类似物。通过测量吸收随 pH 值的变化，我们发现自由基阴离子进行质子化，自由基 pK(r) 值为 6.19 +/- 0.05、6.10 +/- 0.03、6.45 +/- 0.04 和 6.60 +/- 0.04，分别。单电子还原物种经历了一级反应，速率常数从 112 +/- 23 s(-)(1) 增加到 777 +/- 12 s(-)(1)(6), 1120 +/- 29 s(-)(1) (7) 和 825 +/- 89 s(-)(1) (8) 在 pH 7 下。在单电子还原 6 后未观察到电导的总体变化, 和 8 在 pH 4.5, 与自由

  DOI：

  10.1021/ja0209363
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-7-fluoro-1,2,4-benzotriazine-1-oxide 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到7-dimethylamino-1,2,4-benzotriazine-3-amine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物抗肿瘤剂在单电子还原后对氧化物质的活化

  摘要：

  使用替拉扎明 (3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide, 1) 研究了苯并三嗪 1,4-二氧化物类抗癌药物在单电子还原后产生氧化自由基的机制和其 6-甲氧基 (6)、7-二甲氨基 (7) 和 8-甲基 (8) 类似物。通过测量吸收随 pH 值的变化，我们发现自由基阴离子进行质子化，自由基 pK(r) 值为 6.19 +/- 0.05、6.10 +/- 0.03、6.45 +/- 0.04 和 6.60 +/- 0.04，分别。单电子还原物种经历了一级反应，速率常数从 112 +/- 23 s(-)(1) 增加到 777 +/- 12 s(-)(1)(6), 1120 +/- 29 s(-)(1) (7) 和 825 +/- 89 s(-)(1) (8) 在 pH 7 下。在单电子还原 6 后未观察到电导的总体变化, 和 8 在 pH 4.5, 与自由

  DOI：

  10.1021/ja0209363

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• Radical properties governing the hypoxia-selective cytotoxicity of antitumor 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides
  作者：Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、William A. Denny

  DOI：10.1039/b502586a

  日期：——

  following the one-electron reduction of tirapazamine and its elimination of water from the initial reduction intermediate, and have suggested that this species is a cytotoxin. In this paper we have used pulse radiolysis to measure the one-electron reduction potentials of the benzotriazinyl radicals E(B*,H(+)/B) of 30 analogues of tirapazamine as well as the one-electron reduction potentials of their two-electron

  揭示抗癌药物替拉帕明（3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物）引起缺氧选择性细胞毒性的自由基机制，被视为开发临床上有用的针对化学疗法的生物还原药物的方法。和耐辐射的缺氧肿瘤细胞。我们以前的研究指出，单电子还原替拉帕明并从初始的还原中间体中除去水后，会形成一个活性的苯并三嗪基自由基，并表明该物种是一种细胞毒素。在本文中，我们使用脉冲辐解法测量了替拉帕明的30个类似物的苯并三嗪基自由基E（B *，H（+）/ B）的单电子还原电势以及它们的两个电子还原的代谢物，苯并三嗪1氧化物E（B / B *-）。发现主要通过苯并三嗪1的单电子还原电位来追踪单电子还原的1,3-二氧化苯并三嗪1,4-二氧化物被氧反氧化的氧化还原依赖性，自由基的质子性和除水反应。 ，4-二氧化物E（A / A *-）。对已发表的SCCVII鼠肿瘤细胞系需氧和低氧克隆性细胞毒性数据进行多元回归分析，并在此研究中测量其物理化
• Activation of 3-Amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-Dioxide Antitumor Agents to Oxidizing Species Following Their One-Electron Reduction
  作者：Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、William A. Denny

  DOI：10.1021/ja0209363

  日期：2003.1.1

  4-benzotriazine 1-oxides. By establishing redox equilibria between the intermediate radicals formed on the one-electron oxidation of the respective 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1-oxides of the compounds and reference compounds, we found the one-electron reduction potential of the oxidizing radicals to range from 0.94 to 1.31 V. The benzotriazinyl radical of tirapazamine was found to oxidize dGMP and 2-deoxyribose

  使用替拉扎明 (3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide, 1) 研究了苯并三嗪 1,4-二氧化物类抗癌药物在单电子还原后产生氧化自由基的机制和其 6-甲氧基 (6)、7-二甲氨基 (7) 和 8-甲基 (8) 类似物。通过测量吸收随 pH 值的变化，我们发现自由基阴离子进行质子化，自由基 pK(r) 值为 6.19 +/- 0.05、6.10 +/- 0.03、6.45 +/- 0.04 和 6.60 +/- 0.04，分别。单电子还原物种经历了一级反应，速率常数从 112 +/- 23 s(-)(1) 增加到 777 +/- 12 s(-)(1)(6), 1120 +/- 29 s(-)(1) (7) 和 825 +/- 89 s(-)(1) (8) 在 pH 7 下。在单电子还原 6 后未观察到电导的总体变化, 和 8 在 pH 4.5, 与自由