NSC 175636 | 34934-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: NSC 175636
• 英文别名: 6-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；6-chloro-2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-chloro-2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 34934-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: ZGIFEPWYKKDPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到NSC 175636
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的便捷和可扩展合成及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1046555

文献信息

• Convenient and Scalable Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Lingayya Rajaka、Nageshwar Rao Penumati、K. Nagaiah、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1046555

  日期：2015.8.18

  InBr3-catalyzed approach to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (3a–3aa) has been developed. Notably, all the products were isolated by recrystallization and the reaction is accessible on a gram scale. Moreover, the reactions only require 10–60 min. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要