4-ISOPROPYL-2,3-DIHYDRO-4H-PYRIDO[4,3-e][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE | 163136-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ISOPROPYL-2,3-DIHYDRO-4H-PYRIDO[4,3-e][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE
• 英文别名: 4-propan-2-yl-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 163136-53-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: CRPJHHLQZSXIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 4-ISOPROPYL-2,3-DIHYDRO-4H-PYRIDO[4,3-e][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4-isopropyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与二氮嗪和环噻嗪化学相关的4H-1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物是（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体：设计，合成，药理和构效关系。

  摘要：

  一系列在2、3上带有各种烷基和芳基取代基的4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物合成4-位，并作为（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的可能的正变构调节剂进行测试。在大鼠皮层mRNA注射的爪蟾卵母细胞中，发现许多化合物比参考化合物二氮嗪和阿尼西坦更有效，可作为AMPA电流的增强剂。最具活性的化合物4-乙基-2,3-二氢-4H-吡啶并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（31b）表现出对爪蟾卵母细胞的体外活性距环噻嗪不远，后者是迄今为止报道的最有效的AMPA受体变构调节剂。而且，31b，但不是环噻嗪，被发现增强电刺激大鼠海马切片中的兴奋性突触后场电位的持续时间和幅度。对于31b而言，但对于环噻嗪而言，这种作用可能表明与位于海马CA1神经元上的突触后AMPA受体结

  DOI：

  10.1021/jm970694v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-3-磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-ISOPROPYL-2,3-DIHYDRO-4H-PYRIDO[4,3-e][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE
  参考文献：
  名称：

  与二氮嗪和环噻嗪化学相关的4H-1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物是（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体：设计，合成，药理和构效关系。

  摘要：

  一系列在2、3上带有各种烷基和芳基取代基的4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物合成4-位，并作为（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的可能的正变构调节剂进行测试。在大鼠皮层mRNA注射的爪蟾卵母细胞中，发现许多化合物比参考化合物二氮嗪和阿尼西坦更有效，可作为AMPA电流的增强剂。最具活性的化合物4-乙基-2,3-二氢-4H-吡啶并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（31b）表现出对爪蟾卵母细胞的体外活性距环噻嗪不远，后者是迄今为止报道的最有效的AMPA受体变构调节剂。而且，31b，但不是环噻嗪，被发现增强电刺激大鼠海马切片中的兴奋性突触后场电位的持续时间和幅度。对于31b而言，但对于环噻嗪而言，这种作用可能表明与位于海马CA1神经元上的突触后AMPA受体结

  DOI：

  10.1021/jm970694v

文献信息

• Pyridothiadiazines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05459138A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are as defined in the description, and medicinal products containing the same which is useful for treating a pathology related to dysfunctioning of glutamatergic neurotransmission.

  该发明涉及一种选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4如描述中所定义，并且包含该化合物的药物产品，用于治疗与谷氨酸能神经传递功能障碍相关的病理。
• Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R₁, R₂, et R₄ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R₁、R₂ 和 R₄ 如描述中所定义。 药物。
• Pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209B1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US5459138A
  申请人：——

  公开号：US5459138A

  公开（公告）日：1995-10-17
• 4<i>H</i>-1,2,4-Pyridothiadiazine 1,1-Dioxides and 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-Dioxides Chemically Related to Diazoxide and Cyclothiazide as Powerful Positive Allosteric Modulators of (<i>R</i>/<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid Receptors:  Design, Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships
  作者：Bernard Pirotte、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Léon Dupont、Fabian Somers、Jacques Delarge、Philippe Morain、Pierre Lestage、Jean Lepagnol、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm970694v

  日期：1998.7.1

  4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides bearing various alkyl and aryl substituents on the 2-, 3-, and 4-positions was synthesized and tested as possible positive allosteric modulators of the (R/S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) receptors. Many compounds were found to be more potent than the reference compounds diazoxide and aniracetam as potentiators of the AMPA current in rat cortex mRNA-injected

  一系列在2、3上带有各种烷基和芳基取代基的4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物合成4-位，并作为（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的可能的正变构调节剂进行测试。在大鼠皮层mRNA注射的爪蟾卵母细胞中，发现许多化合物比参考化合物二氮嗪和阿尼西坦更有效，可作为AMPA电流的增强剂。最具活性的化合物4-乙基-2,3-二氢-4H-吡啶并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（31b）表现出对爪蟾卵母细胞的体外活性距环噻嗪不远，后者是迄今为止报道的最有效的AMPA受体变构调节剂。而且，31b，但不是环噻嗪，被发现增强电刺激大鼠海马切片中的兴奋性突触后场电位的持续时间和幅度。对于31b而言，但对于环噻嗪而言，这种作用可能表明与位于海马CA1神经元上的突触后AMPA受体结