5-(4-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 | 41019-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-(4-chlorophenyl)-2-furoic acid, methyl ester；5-(4'-Chlorophenyl)-2-furancarbonsaeure-methylester；5-(p-Chlorophenyl)-furan-2-carbonsaeuremethylester；5-(4-Chlorphenyl)-2-carbmethoxy-furan；5-(4-Chlorphenyl)-2-carbomethoxyfuran
• CAS: 41019-40-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• mdl: MFCD06203892
• 分子量: 236.655
• InChiKey: VLZOJLSEKYFDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  171-175 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.8 g (72%)的产率得到5-(4-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06310095B1

文献信息

• Methyl 2-Furoate: An Alternative Reagent to Furan for Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Hai Yan Fu、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201101102

  日期：2011.12

  The palladium-catalysed direct arylation of methyl 2-furoate with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, dimethylacetamide (DMAc) as the solvent and Pd(OAc)2 as the catalyst was found to give 5-arylfurans regioselectively and without decarboxylation. These methyl 5-aryl-2-furoates gave 2,5-diarylfurans by decarboxylative coupling by using Pd(OAc)2 as the catalyst. Methyl 2-furoate

  研究了钯催化的 2-糠酸甲酯与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、二甲基乙酰胺 (DMAc) 作为溶剂和 Pd(OAc) 2 作为催化剂可以区域选择性地得到 5-芳基呋喃并且没有脱羧。这些5-芳基-2-糠酸甲酯通过使用Pd(OAc) 2 作为催化剂的脱羧偶联得到2,5-二芳基呋喃。因此，2-糠酸甲酯代表了一种方便的替代呋喃的底物，用于合成单或多芳基化呋喃。
• Carbon–Carbon Bond Formation for the Synthesis of 5-Aryl-2-Substituted Furans Catalyzed by K3[Fe(CN)6]
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh

  DOI：10.1007/s10562-021-03799-y

  日期：2022.8

  An efficient method for the carbon–carbon bond formation at C-5 position of 2-substituted furans to provide a range of π-diverse 5-aryl-2-substituted furan derivatives in 58–80% yield has been reported. The method employs several advantages such as use of catalytic amount of K3[Fe(CN)6] under mild conditions and short reaction time with high yields. Also, a variety of anilines with a variety of functional

  已经报道了一种在 2-取代呋喃的 C-5 位形成碳-碳键的有效方法，以 58-80% 的产率提供一系列 π-多样化的 5-芳基-2-取代呋喃衍生物。该方法具有在温和条件下使用催化量的K 3 [Fe(CN) 6 ]、反应时间短、收率高等优点。此外，具有多种官能团的多种苯胺可用于合成 5-芳基-2-取代的呋喃。 图形摘要
• Direct Carboxylation of Electron‐Rich Heteroarenes Promoted by LiO‐ <i>t</i> Bu with CsF and [18]Crown‐6
  作者：Masanori Shigeno、Kazuya Hanasaka、Keita Sasaki、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201805926

  日期：——

  We herein demonstrate that the combination of LiO‐tBu, CsF, and [18]crown‐6 efficiently promotes the direct C−H carboxylation of electron‐rich heteroarenes (benzothiophene, thiophene, benzofuran, and furan derivatives). A variety of functional groups, including methyl, methoxy, halo, cyano, amide, and keto moieties, are compatible with this system. The reaction proceeds via the formation of a tert‐butyl

  本文我们证明LiO-的组合吨卜，CsF和[18]冠-6有效地促进富电子杂芳烃（苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，和呋喃的衍生物）的直接C-H羧基化。该系统可兼容多种官能团，包括甲基，甲氧基，卤素，氰基，酰胺和酮基。反应通过形成碳酸叔丁酯物质而进行。
• Synthesis and SAR of 5-aryl-furan-2-carboxamide derivatives as potent urotensin-II receptor antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Nam Hui Kim、Hye Jin Park、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.058

  日期：2019.2

  The synthesis and biological evaluation as potential urotensin-II receptor antagonists of a series of 5-arylfuran-2-carboxamide derivatives 1, bearing a 4-(3-chloro-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperazin-1-yl group, are described. The results of a systematic SAR investigation of furan-2-carboxamides with C-5 aryl groups possessing a variety of aryl ring substituents led to identification of the 3,4-difluorophenyl

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。
• New class of potent antitumor acylhydrazone derivatives containing furan
  作者：Zining Cui、Ying Li、Yun Ling、Juan Huang、Jingrong Cui、Ruiqing Wang、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.007

  日期：2010.12

  A pair of chemical isomeric structures of N-acylhydrazone compounds I and II were designed and synthesized. The reaction was carried out with high diastereoselectivity to obtain one configurational isomer in excellent yields. The exact configuration and conformation of IIa and IIe were confirmed by the X-ray single crystal diffraction. The antitumor bioassay revealed that some compounds exhibited excellent activity against the selected cancer cell lines. In particular, IIf (IC50 =16.4 mu M) was better than doxorubicin (IC50=53.3 mu M) against human promyelocytic leukemic cells (HL-60). Their toxicities were predicted in silico. The results showed that compounds II were safe and eligible to be development candidates. IIf showed great promise as a novel lead compound for further anticancer discovery. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.