rac-trans-2,3-Diphenyl-morpholin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-trans-2,3-Diphenyl-morpholin
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-diphenylmorpholine；(+/-)-trans-2,3-Diphenyl-morpholin；(2R,3R)-2,3-diphenylmorpholine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UCAZULSLAAOLFX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-2,3-Diphenyl-morpholin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-2,3-Diphenyl-morpholin
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的合成和拆分

  摘要：

  描述了一种合成顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的方法，该方法具有良好的总收率。使用酒石酸和（R）-扁桃酸可通过相应的非对映异构体盐有效拆分立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (+)(2R,3R)-2,3-Diphenyl-morpholon-(5) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以64%的产率得到rac-trans-2,3-Diphenyl-morpholin
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的合成和拆分

  摘要：

  描述了一种合成顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的方法，该方法具有良好的总收率。使用酒石酸和（R）-扁桃酸可通过相应的非对映异构体盐有效拆分立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.004

文献信息

• Bifunctional sulfilimines enable synthesis of multiple N-heterocycles from alkenes
  作者：Qiang Cheng、Zibo Bai、Srija Tewari、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41557-022-00997-y

  日期：2022.8

  Similar intermolecular cyclization reactions, however, are scarcer for nitrogen building blocks, including N-centred radicals, and divergent and modular versions are not established. Here we report the use of sulfilimines as bifunctional N-radical precursors for cyclization reactions with alkenes to produce N-unprotected heterocycles in a single step through photoredox catalysis. Structurally diverse

  含氮分子在烯烃侧链上的分子内环化是构建 N-杂环的有效策略，这在药物和材料等领域至关重要。然而，对于氮结构单元（包括以 N 为中心的自由基）来说，类似的分子间环化反应较少，并且尚未建立发散和模块化版本。在这里，我们报道了使用硫亚胺作为双功能N-自由基前体与烯烃进行环化反应，通过光氧化还原催化一步生成N-未保护的杂环。结构多样的硫亚胺可以一步合成，然后与烯烃结合，得到具有合成价值的五元、六元和七元杂环。通过试剂的双功能特性实现的自由基-极性交叉环化可以实现广泛而多样化的范围，这与所有其他基于 N 中心自由基的反应不同。与目前其他单一环化方法相比，硫亚胺的模块化合成允许 N-杂环产物具有更大的结构多样性。
• Visible Light-Mediated, Diastereoselective Epimerization of Morpholines and Piperazines to More Stable Isomers
  作者：Zican Shen、María A. Vargas-Rivera、Elizabeth L. Rigby、Shuming Chen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03672

  日期：2022.10.21

  the stereochemical configurations of these saturated nitrogen heterocycles, which are prevalent in drugs. More stable morpholine and piperazine isomers are obtained from the more synthetically accessible but less stable stereoisomers, and a broad scope is demonstrated in terms of substitution patterns and functional group compatibility. The observed distributions of diastereomers correlate well with

  我们报道了吗啉和哌嗪的光催化差向异构化，该差向异构化通过可逆氢原子转移（HAT）进行，并为编辑这些药物中常见的饱和氮杂环的立体化学构型提供了有效的策略。更稳定的吗啉和哌嗪异构体是从更容易合成但稳定性较差的立体异构体获得的，并且在取代模式和官能团相容性方面证明了广泛的范围。观察到的非对映体分布与密度泛函理论 (DFT) 计算确定的非对映体对的相对能量密切相关。包括发光猝灭、氘标记反应和可逆性测定在内的机理研究支持硫自由基介导的吗啉差向异构化 HAT 途径。对哌嗪差向异构化的研究表明，该机制更为复杂，并导致开发了用于N , N'-二烷基哌嗪高度立体选择性差向异构化的无硫醇条件，为此提出了以前未被认识的自由基链 HAT 机制。
• 1,2-Diphenyl Amino Ketones and Alcohols. Condensation of Amines With Unsymmetrically Substituted Benzoins and Related Reactions¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、JOSEPH W. BAKER

  DOI：10.1021/jo01107a009

  日期：1956.1
• US2835669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stefanovsky,J.N. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 717 - 727
  作者：Stefanovsky,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——