1H-perimidine-2,2(3H)-dimethanol | 176180-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-perimidine-2,2(3H)-dimethanol
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydroperimidine；[2-(hydroxymethyl)-1,3-dihydroperimidin-2-yl]methanol
• CAS: 176180-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZXZRZSQIGHCYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-perimidine-2,2(3H)-dimethanol 、 苯甲酰溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到[2-(Benzoyloxymethyl)-1,3-dihydroperimidin-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Method of making dihydroperimidine squaraine compounds

  摘要：

  制备方酸染料的一种方法涉及在第一个反应混合物中，将1,8-二氨基萘与1,3-二羟基丙酮二聚体在适当的溶剂中反应，以制备第一个中间体。然后将这个第一个中间体与有机酰化剂在适宜的溶剂存在下反应，形成第二个中间体。最后，在隔离之后，将第二个中间体与方酸在特定的羟基溶剂/非极性溶剂混合物中反应，该混合物溶解方酸并形成与水和水的三元共沸混合物，并且至少部分去除水。由此得到的染料具有以下通用结构，其中R是由有机酰化剂衍生出的有机基团。

  公开号：

  US06348592B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 1,8-二氨基萘 在 Teflon 、 乙酸丙酯 、 desired product 作用下， 反应 18.25h， 生成 1H-perimidine-2,2(3H)-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Method of making dihydroperimidine squaraine compounds

  摘要：

  一种制备方四环染料的方法包括将1,8-二氨基萘与1,3-二羟基乙酮二聚体在适当的溶剂中反应，以制备第一中间体。然后，在适当的溶剂存在下，将第一中间体与有机酰基化试剂反应，形成第二中间体。最后，在分离后，将第二中间体与方四酸在一种特定的含羟基溶剂/非极性溶剂混合物中反应，该混合物溶解方四酸并与水形成三元共沸物，水至少部分去除。所得到的染料具有以下一般结构，其中R是从有机酰基化试剂衍生的有机基团。

  公开号：

  US06348592B1

文献信息

• Colorant Compounds
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20150065697A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed is a compound of the formula wherein R a and R b each, independently of the other, are hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, R 1 and R 2 each, independently of the other, are hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, provided that at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 each, independently of the others, are alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, or a substituent other than hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, wherein in each case alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl may or may not be substituted and may or may not have hetero atoms therein, and wherein two or more of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 can be joined together to form a ring.

  公开了一个化合物的结构，其中 Ra 和 Rb 各自独立地是氢、烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基；R1 和 R2 各自独立地是氢、烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，但至少其中一个不是氢；R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地是烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基或除氢、烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基之外的取代基，其中在每种情况下，烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基可能被取代，可能含有杂原子，并且其中的 R3、R4、R5、R6 和 R7 中的两个或更多个可以结合在一起形成环。
• Structural studies of squaraines containing 2,3-dihydro-1H-perimidine terminal groups
  作者：Jürgen Mistol、Steffen Ernst、Dietmar Keil、Lothar Hennig

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.019

  日期：2015.7

  nuclear magnetic resonance spectroscopy that hindered rotation about the partial double bond between the 2,3-dihydro-1H-perimidine terminal groups and the central four membered cyclic ring, leads to a syn-anti isomerization of the dihydroperimidine derived squaraine dyes. This feature is confirmed by the detection of two isomers using 2nd order derivative ultraviolet–visible absorption spectroscopy.

  自1993年以来就已经知道含有2，3-二氢-1 H-亚嘧啶末端基团的鱿鱼。那些涉及将四元环与C-4键合的化合物和涉及与二氢亚环己啶单元的C-6键合的化合物。 通过一维和二维核磁共振波谱技术的广泛应用发现，2,3-二氢-1 H -perimidine末端基团在其4位与四元环相连，而没有在他们的6位。 核磁共振波谱还发现，它阻碍了2,3-二氢-1 H -perimidine端基与中心四元环之间的部分双键的旋转，导致二氢perimidine衍生的顺-反异构化。方酸染料。通过使用二阶导数紫外-可见吸收光谱法检测两个异构体，可以确认此功能。
• Solvent- and catalyst-free synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Da-Peng Li、Guang-Liang Zhang、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c0gc00572j

  日期：——

  Reactions of acyclic ketones and o-phenylenediamines under solvent- and catalyst-free conditions have been developed for the preparation of dihydrobenzimidazoles. This method can also be used for the synthesis of other heterocyclic compounds such as dihydrobenzothiazoles and perimidines.

  在无溶剂和无催化剂条件下，开发了无环酮与邻苯二胺的反应，用于制备二氢苯并咪唑。这种方法也可用于合成其他杂环化合物，如二氢苯并噻唑和哌啶。
• COMPOSITIONS AND PROCESSES FOR PHOTOGENERATION OF ACID
  申请人：——

  公开号：US20010008748A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Photochemical acid progenitors in combination with dihydroperimidine squarylium dyes have been found to be particularly effective at generating acid upon irradiation with near-infrared radiation. It has been found that dihydroperimidine squarylium dyes that are particularly useful in this invention have an oxidation potential greater than about 0.5 V relative to SCE as measured in dichloromethane.

  光化学酸前体与二氢喹啉苯并喹啉染料的组合在近红外辐射照射下被发现特别有效地产生酸。发现在这个发明中特别有用的二氢喹啉苯并喹啉染料在二氯甲烷中的相对于SCE的氧化电位大于约0.5 V。
• Composition comprising photochemical acid progenitor and specific
  申请人：Imation Corp

  公开号：US05763134A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Photochemical acid progenitors in combination with dihydroperimidine squarylium dyes have been found to be particularly effective at generating acid upon irradiation with near-infrared radiation. It has been found that dihydroperimidine squarylium dyes that are particularly useful in this invention have an oxidation potential greater than about 0.5 V relative to SCE as measured in dichloromethane.

  光化学酸前体与二氢喹啉绿染料的组合已被发现在近红外辐射下产生酸特别有效。已经发现，在二氯甲烷中测量相对于SCE的氧化电位大于约0.5 V的二氢喹啉绿染料在本发明中特别有用。