dibenzo[b,d]thiophene-2,8-dicarbaldehyde | 25185-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-2,8-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,8-bis(formyl)dibenzothiophene；2,8-diformyldibenzothiophene；dibenzothiophene-2,8-dicarbaldehyde；Dibenzothiophen-2,8-dicarboxaldehyd；2,8-Bis(formyl)dibenzothiophen
• CAS: 25185-91-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂S
• 分子量: 240.282
• InChiKey: LFAGMIMSUYTWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]thiophene-2,8-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2,8-dihydroxymethyldibenzothiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩S-氧化物衍生物在水性介质中的光脱氧

  摘要：

  使用原子氧 (O((3)P)) 作为水中的强氧化剂一直缺乏简便、有效的来源。已建议将芳族亚砜光脱氧到有机溶剂中的相应硫化物，以低量子产率生产 O((3)P)。4,6-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物和 2,8-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物在水中的光解导致脱氧的量子产率明显高于有机溶剂。根据条件，观察到羟甲基取代基氧化成醛的变化量伴随脱氧。光产物的分析表明，脱氧作用是由至少两种不同的 pH 敏感机制引起的。在基本条件下，光致电子转移产生羟基硫烷基自由基，通过异裂 SO 裂解分解在热力学上是可行的。随着溶液的 pH 值降低，预计光致电子转移的热力学将变得越来越不利。因此，在中性和酸性 pH 值下，怀疑 SO 键断裂机制。观察到的光脱氧量子产率的增加与伴随 SO 键断裂的电荷分离一致。在有氧条件下烯烃的氧化裂解表明 O((3)P) 是在这些条件下的光解过程中产生的；然而，可能会形成离散的 O(*-)/HO(*)，尤其是在低

  DOI：

  10.1021/ja100147b
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures

  摘要：

  我们报告了含有双乙烯连接的双二苯并噻吩环状二聚体（DBT-CM）以及相应的单乙烯连接的 "线性 "顺式和反式异构体（分别为顺式和反式-DBT-LM）的合成和表征。不同的分子结构导致了固态填料以及分子电子和光学特性的显著差异。X 射线晶体学显示，DBT-CM 的环状结构导致了更密集的堆积构型，为相邻分子间的空穴和电子传输提供了更强的分子间电子耦合。此外，DBT-CM 的氧化还原、电子结构和光学特性也与其线性同类产品截然不同。DBT-CM 的空穴和电子传输的分子内重组能明显小于线性对应物，而最高价带的色散（以及空穴传输的分子间电子耦合）是该系列中最大的。DBT-CM 更为有利的分子填料/形态特征和电荷传输特性（在马库斯框架内）在薄膜场效应晶体管研究中得到了体现，在该研究中测得的场效应空穴-载流子迁移率为 0.026 cm2 V-1 s-1，比线性类似物大一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c1jm13962b

文献信息

• Novel dibenzothiophene chromophores with peripheral barbituric acceptors
  作者：Michaela Sperátová、Jaroslaw Jedyrka、Oldřich Pytela、Iwan V. Kityk、Ali H. Reshak、Filip Bureš、Milan Klikar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.017

  日期：2019.8

  based on central 2,8-disubstituted dibenzothiophene (DBT) or dibenzothiophene-S,S-dioxide (DBTO) has been designed and prepared. The interconnection of DBT(O) central scaffold with two peripheral barbituric acceptors via various π-spacer allowed significant property tuning of target chromophores. Four new final chromophores and six DBT(O)-intermediates have been successfully synthesized and fully characterized

  设计并制备了一系列基于中心2,8-二取代的二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩-S，S-二氧化物（DBTO）的新型生色团。DBT（O）中心支架通过两个π-间隔子与两个周边巴比妥类受体的互连使得目标生色团的性质得以显着调整。已成功合成了四个新的最终生色团和六个DBT（O）中间体，并对它们进行了充分表征。实验和计算数据表明，基本性质受发色团A-π-D-π-A或A-π-A-π-A排列（DBT与DBTO）和π-连接基（亚乙烯基与亚乙炔基）的影响。 ）。彻底的结构-属性关系已得到阐明和详细讨论。
• Photoinduced DNA cleavage by atomic oxygen precursors in aqueous solutions
  作者：James Korang、Ismaila Emahi、Whitney R. Grither、Sara M. Baumann、Dana A. Baum、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1039/c3ra41597j

  日期：——

  Reactive oxygen species are known to induce DNA strand cleavage and have been explored as treatments for cancer. The development of aqueous-soluble dibenzothiophene-S-oxide (DBTO) derivatives has made it possible to investigate the mechanism of DNA cleavage by these photoactivatable precursors of atomic oxygen. In addition to the release of atomic oxygen, DBTO can also undergo other processes such as α-cleavage. An objective of this work was to establish whether the extent of strand scission could be attributed to a direct reaction between atomic oxygen and DNA. To accomplish this aim, the extent of strand cleavage upon irradiation of three different DBTO derivatives was measured by the conversion of circular pUC19 plasmid (Form I) to nicked (Form II) as monitored by gel electrophoresis. The interaction of the sulfoxides with DNA was systematically studied by optical melt and fluorescence anisotropy experiments. Thiols are susceptible to rapid oxidation by atomic oxygen, and thus, glutathione was used as a ROS scavenger to determine if DNA cleavage was induced by the release of atomic oxygen. The results from these experiments indicated atomic oxygen was at least partially responsible for the observed strand scission.

  活性氧类物质会引发DNA链断裂，因此被用于癌症治疗。水溶性二苯并噻吩-S-氧化物（DBTO）衍生物的开发使得研究原子氧光活化前体引发DNA断裂的机理成为可能。除了释放原子氧，DBTO还可以发生α-断裂等其他过程。这项工作的目的是确定DNA链断裂的程度是否归因于原子氧与DNA的直接反应。为了实现这一目标，通过凝胶电泳监测圆pUC19质粒（I型）转化为缺口（II型）的情况，测量了三种不同DBTO衍生物照射后DNA链断裂的程度。通过光学熔融和荧光各向异性实验系统研究了硫氧化物与DNA的相互作用。硫醇易受原子氧的快速氧化，因此，将谷胱甘肽用作ROS清除剂，以确定DNA断裂是否是由原子氧的释放引起的。这些实验结果表明，原子氧至少部分导致了所观察到的DNA链断裂。
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Dunkerton, L. V.; Barot, B. C.; Nigam, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 749 - 755
  作者：Dunkerton, L. V.、Barot, B. C.、Nigam, A.

  DOI：——

  日期：——
• DUNKERTON, L. V.;BAROT, B. C.;NIGAM, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 749-755
  作者：DUNKERTON, L. V.、BAROT, B. C.、NIGAM, A.

  DOI：——

  日期：——