3-(2-cyclohexylidenehydrazinyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1208247-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-cyclohexylidenehydrazinyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-cyclohexylidenehydrazinyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1208247-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NFIYOKJACXFRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-cyclohexylidenehydrazinyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，有效的合成，对接研究和新的喹喔啉类药物作为潜在的插入式Topo II抑制剂和凋亡诱导剂的抗癌评估。

  摘要：

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104255

文献信息

• Microwave assisted synthesis and antimicrobial activity of 2-quinoxalinone-3-hydrazone derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Craig A. Obafemi、Obinna C. Nwinyi、David A. Akinpelu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.064

  日期：2010.1

  developed for the synthesis of various 2-quinoxalinone-3-hydrazone derivatives using microwave irradiation technique. The series of 2-quinoxalinone-3-hydrazone derivatives synthesized, were structurally confirmed by analytical and spectral data and evaluated for their antimicrobial activities. The results showed that this skeletal framework exhibited marked potency as antimicrobial agents. The most

  已经开发出一种简单有效的方法，利用微波辐射技术合成各种2-喹喔啉酮-3-hydr衍生物。通过分析和光谱数据在结构上确认了合成的一系列2-喹喔啉酮-3-hydr衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是3- 2- [1-（6-氯-2-氧代-2 H-铬-3-基）亚乙基]肼基}喹喔啉-2（1 H）-one，7而3- [2-（丙-2-亚基）肼基]喹喔啉-2（1 ħ） -酮，2似乎是最活跃的抗真菌剂。
• Design, efficient synthesis, docking studies, and anticancer evaluation of new quinoxalines as potential intercalative Topo II inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Eslam M. Abbass、Ali Kh. Khalil、Mohamed M. Mohamed、Ibrahim H. Eissa、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104255

  日期：2020.11

  As an extension for our earlier effort in the field of discovery of anticancer agents acting on DNA and Topo II, eighteen quinoxaline derivatives were designed and synthesized. Such members were designed to possess the main essential pharmacophoric features of DNA intercalators. The cytotoxic potential of the synthesized compounds was assessed against a group of human cancer cell lines (HCT-116, HepG2

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ