A-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9(10)-ene-28,19β-olide | 1131288-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9(10)-ene-28,19β-olide
• 英文别名: (1R,4R,5S,8R,16R,17R,18R)-4,5,8,19,19-pentamethyl-9-propan-2-yl-23-oxahexacyclo[16.3.2.01,17.04,16.05,13.08,12]tricos-12-en-22-one
• CAS: 1131288-41-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: ODBWFPVMUHVFEO-BJJUZJBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到A-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9(10)-ene-28,19β-olide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化萜烯中的Wagner-Meerwein重排。应用于从羽扇豆合成18α-亚麻烷核心和A- neo -18α-亚麻烯化合物†

  摘要：

  据报道，使用铋（III）盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排，并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯，例如倍半萜烯（-）-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸，发生28,13β-内酯化，没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下，3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。

  DOI：

  10.1039/b814448f

文献信息

• Bismuth triflate-catalyzed Wagner-Meerwein rearrangement in terpenes. Application to the synthesis of the 18α-oleanane core and A-neo-18α-oleanene compounds from lupanes
  作者：Jorge A. R. Salvador、Rui M. A. Pinto、Rita C. Santos、Christophe Le Roux、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1039/b814448f

  日期：——

  catalysts for the Wagner-Meerwein rearrangement of lupane derivatives with expansion of ring E and formation of an additional O-containing ring is reported. This process has also been extended to other terpenes, such as the sesquiterpene (−)-caryophyllene oxide. When the reaction was performed with oleanonic acid, 28,13β-lactonization occurred, without Wagner-Meerwein rearrangement. Under more vigorous reaction

  据报道，使用铋（III）盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排，并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯，例如倍半萜烯（-）-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸，发生28,13β-内酯化，没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下，3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。