N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetramethyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diamine | 34614-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetramethyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diamine
• 英文别名: 4,4'-Bis(dimethylamino)-1,1'-binaphthalene；4-[4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 34614-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: DDZNYYXENIHQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetramethyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  两种苯胺的电化学脱氢交叉偶联：不对称联芳基的轻松合成。

  摘要：

  描述了两种芳基胺，萘-2-胺衍生物和苯胺的新的一般的邻/对选择性阳极脱氢交叉偶联。该电化学方案可在温和的，无附加金属催化剂，无氧化剂的条件下，以优异的选择性，宽泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，以良好的产率组装各种不对称的联芳基。通过将重要的药效基团容易地掺入到最终的联芳基中，这一电化学技术得到了突显，并且适用于苯胺的均偶联以生产对称的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c9cc09879h

文献信息

• Electrophilic fluorination of N,N-dimethylaniline, N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with N–F reagents
  作者：Vladimir I. Sorokin、Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.017

  日期：2013.10

  Reaction of N,N-dimethylaniline, N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) with 1-chloromethyl-4-fluorodiazonia-bicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been studied under various conditions. Unlike the proton sponge, which is fluorinated rather selectively at the ortho-position to NMe2 group, producing

  的反应Ñ，Ñ二甲基苯胺，Ñ，Ñ -dimethylnaphthalen -1-胺和1,8-双（二甲基氨基）萘（质子海绵）与1-氯甲基-4- fluorodiazonia -二环[2.2.2]辛烷二（四氟硼酸盐）（Selectfluor）和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）已在各种条件下进行了研究。与质子海绵不同，质子海绵在NMe 2基团的邻位上选择性地氟化，以中等收率生成2-氟衍生物，而另外两种胺与Selectfluor和NFSI反应，具有很强的去污能力，并形成了相应的联芳基的复杂混合物，联芳基甲烷和N-去甲基化的产品。还少量形成了2-氟和4-氟衍生物，其中主要是前一种异构体。使用NFSI–ZrCl 4系统可导致芳香环的竞争性氯化反应。
• Synthesis of N,N,N’,N’-tetraalkylbenzidines through oxidative coupling of N,N-dialkylarylamines induced by SbCl5
  作者：Paola Vitale、Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.304

  日期：——

  The oxidative coupling to 4,4'-N,N,N',N'-tetraalkylbenzidines is the main reaction observed during a study on the reactivity of N,N-dialkylanilines with SbCl 5. A possible reaction mechanism is presented and discussed in comparison with the N,N-dialkylanilines oxidative coupling achieved with other Lewis acids.

  对 4,4'-N,N,N',N'-四烷基联苯胺的氧化偶联是研究 N,N-二烷基苯胺与 SbCl 5 反应性的主要反应。与使用其他路易斯酸实现的 N,N-二烷基苯胺氧化偶联进行比较。
• peri-Naphthylenediamines
  作者：N. V. Vistorobskii、A. F. Pozharskii、M. I. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02495514

  日期：1998.1

  at low temperatures. Treatment of the reaction product with excess Li and then with O2 gave, depending on the reaction temperature, perylene or 4,4′-bis(dimethylamino)-1,1′-binaphthalene in good yields, instead of expected 3,4,9,10-tetrakis(dimethyl-amino)perylene.

  摘要 4,5,4',5'-四（二甲氨基）-1,1'-联萘，以前未知，通过用 Tl（OAc）氧化 1,8-双（二​​甲氨基）萘以约 20% 的产率获得3 或 Pb(OAc)4 在低温下。用过量的锂然后用 O2 处理反应产物，根据反应温度，以良好的收率得到苝或 4,4'-双（二甲氨基）-1,1'-联萘，而不是预期的 3,4,9 ,10-四（二甲氨基）苝。
• Extension studies on iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines: self-coupling and self-bridged assembling reactions
  作者：Jing Pan、Jiaqiang Li、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Hang Shen、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.018

  日期：2015.8

  The iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines has been further developed. Anilines including those bearing strong electron-withdrawing groups on benzene ring were readily converted into corresponding self-coupling benzidines. With addition of base, the methyl on nitrogen was activated and the free radical oxidations tended to furnish the corresponding self-bridged assembling diaminodiarylmethanes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel arylation of arylacetic acid esters using tertiary arylamines and TiCl4
  作者：Mariappan Periasamy、N. KishoreBabu、Keela Natarajan Jayakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.009

  日期：2003.12

  The reactions of arylacetic acid esters with tertiary arylamines in the presence of TiCl4 give alpha-arylated products in 65-90% yields, as well as 10-20% yields of the corresponding benzidines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.