N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)hydroxylamine | 134304-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]hydroxylamine
• CAS: 134304-36-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂Si
• 分子量: 315.488
• InChiKey: GVPWBINPULJNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)hydroxylamine 在 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-N-(hex-2-en-1-yl)-O-pivaloylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816

文献信息

• Oxyhomologues of Anandamide and Related Endolipids:  Chemoselective Synthesis and Biological Activity
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Luca Berton、Aniello Schiano Moriello、Maria Grazia Cascio、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm051240y

  日期：2006.4.1

  lsilyloxy)ethyl]hydroxylamine (7) with the PPAA and the DCC/HOBT protocols. Reversal of the cannabinoid CB(1)/CB(2) receptor affinity ratio was observed for the first time in a derivative of anandamide (the O-alkyl-N-acyl hydroxylamine 1b), while the other oxyhomologues (1c and 1d) showed only marginal cannabimimetic activity. Compounds with unsaturated acyl chains generally retained vanilloid activity

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。
• Controlled reduction of nitroalkanes to alkyl hydroxylamines or amines by samarium diiodide
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74307-3

  日期：1991.4

  Alkyl hydroxylamines and alkyl amines have been prepared from nitroalkanes and SmI2 under mild conditions in moderate to good yields.

  烷基羟胺和烷基胺已由硝基烷和SmI 2在温和的条件下以中等至良好的收率制备。