dimethyl 6-bromo-2H-1-benzopyrane-2,3-dicarboxylate | 428517-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 6-bromo-2H-1-benzopyrane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-bromo-2H-1-benzopyran-2,3-dicarboxylate；dimethyl 6-bromo-2H-chromene-2,3-dicarboxylate；2H-1-Benzopyran-2,3-dicarboxylic acid, 6-bromo-, dimethyl ester
• CAS: 428517-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₅
• 分子量: 327.131
• InChiKey: GJLIHXMVJUZRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 5-溴水杨醛 在 三苯基膦 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl 6-bromo-2H-1-benzopyrane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “β-环糊精纳米反应器”-通过分子内 Wittig 反应在水中由原位生成的稳定磷叶立德催化合成 2H-色烯-2,3-二羧酸酯

  摘要：

  图形摘要 摘要 据报道，在作为纳米催化剂的 β-环糊精存在下，通过三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯和 2-羟基苯甲醛衍生物的三组分反应，可以方便地一锅法合成色烯衍生物。在该反应中，β-环糊精（4.5 摩尔%）充当纳米催化剂和纳米反应器。由于在“β-环糊精纳米反应器”存在的情况下使用水作为绿色反应系统，因此这种方法很有趣。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1072193

文献信息

• Facile and One-Pot Synthesis of 2 H -Chromene Derivatives Mediated by Vinyl triphenylphosphonium Salt
  作者：R. HekmatShoar、S. Souri、F. Faridbod

  DOI：10.1080/10426500307876

  日期：2003.7

  An efficient process that converts 2-hydroxybenzaldehyde and their derivetives to chromene derivatives via intramolecular Wittig reaction is described.

  描述了通过分子内 Wittig 反应将 2-羟基苯甲醛及其衍生物转化为色烯衍生物的有效过程。
• CONVERSION OF IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES TO CHROMENE DERIVATIVES IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Liela Yousefi、Ebrahim Ahmadi、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490463682

  日期：2004.7.1

  intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene, 4-bromophenol, 2-hydroxybenzaldehyde, and 5-bromo-2-hydroxyben- zaldehyde) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘、4-溴苯酚、2-羟基苯甲醛和5-溴-2-羟基苯甲醛）质子化三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应产生的高反应性1:1中间体生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生亲电取代反应，生成相应的稳定磷叶立德。发现微波在固体催化剂存在下，在无溶剂条件下以 0.4 KW 的微波功率在 3 分钟内催化稳定的磷叶立德转化为色烯衍生物。
• Synthesis and characterization of dimethyl 6-bromo-2H-chromene-2,3-dicarboxylate: thermodynamic and kinetics investigations by computational and experimental studies
  作者：Osman Asheri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki

  DOI：10.1039/c6ra24566h

  日期：——

  derivatives for use as drugs, including anticancer drugs, and for their biological activities. For this reason, the kinetics and synthesis of these compounds have attracted considerable attention, facilitating further developments and approaches for their synthesis. In this study, dimethyl 6-bromo-2H-chromene-2,3-dicarboxylate (4) was synthesized via the reaction between triphenylphosphine (1), dimethyl

  现代社会依赖合成色烯衍生物用作药物（包括抗癌药）及其生物活性。由于这个原因，这些化合物的动力学和合成引起了相当大的关注，从而促进了其合成的进一步发展和方法。在这项研究中，通过三苯基膦（1），乙炔基二羧酸二甲酯（2）和5-溴-2-羟基苯甲醛酸（3）之间的反应合成了6-溴-2 H-色烯-2,3-二羧酸二甲酯（4）。在二氯甲烷存在下，然后使用IR，1 H，13 C和31进行表征1 H NMR。使用停止流和紫外可见分光光度法对反应的动力学和机理进行了理论和实验研究。反应机理涉及多个步骤，从反应物1和2之间快速反应生成I 1开始，并且使用停止流动装置研究了该步骤。使用紫外可见技术研究了中间体1（I 1）和3的消耗，发现它遵循一级动力学。确定化合物3的偏序为零，并且对反应速率没有影响。动力学数据表明该步骤提议的机制中的第4个是速率确定步骤。对不同温度下I 1消耗的研究允许使用两种线性化形式的Eyrin
• Ramazani, Ali; Fattahi-Nujokamberi, Golam Reza, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 407 - 408
  作者：Ramazani, Ali、Fattahi-Nujokamberi, Golam Reza

  DOI：——

  日期：——
• “β-Cyclodextrin nano-reactor”-catalyzed synthesis of 2<i>H</i>-chromene-2,3-dicarboxylates from in-situ-generated stabilized phosphorus ylides via intramolecular Wittig reaction in water
  作者：Ali Ramazani、Yavar Ahmadi、Hamideh Aghahosseini、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072193

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A convenient one-pot synthesis of chromene derivatives from the three-component reaction of triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylate and 2-hydroxybenzaldehyde derivatives in the presence of ß-cyclodextrin as a nano-catalyst is reported. In this reaction, ß-cyclodextrin (4.5 mole%) acts as a nano-catalyst as well as nano-reactor. This methodology is of interest

  图形摘要 摘要 据报道，在作为纳米催化剂的 β-环糊精存在下，通过三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯和 2-羟基苯甲醛衍生物的三组分反应，可以方便地一锅法合成色烯衍生物。在该反应中，β-环糊精（4.5 摩尔%）充当纳米催化剂和纳米反应器。由于在“β-环糊精纳米反应器”存在的情况下使用水作为绿色反应系统，因此这种方法很有趣。