dipinacolyl methylphosphonate | 7040-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dipinacolyl methylphosphonate
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]oxy-methylphosphoryl]oxy-2,2-dimethylbutane
• CAS: 7040-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₉O₃P
• 分子量: 264.345
• InChiKey: XSQAITMTGIQAHD-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  75℃/0.8mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Methyl(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethane 、 sodium;(2S)-3,3-dimethylbutan-2-olate 生成 dipinacolyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  HALL, C. R.;INCHI, T. D.;POTTAGE, C.;WILLIAMS, N. E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 4909-4917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of some reactions between alkyl S-methyl methylphosphonothioates and chiral alkoxides
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch、Colin Pottage、Nancy E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96731-6

  日期：1985.1

  te and (+)-pinacolyl alkoxide competitive and highly stereoselective displacements of O-alkyl and S-methyl occur, both reactions being with inversion of configuration. With the enantiomeric S-(-) ethyl (and methyl) S-methyl methylphosphonothioates and (+)-pinacolyl alkoxide the reactions, although still competitive, are no longer stereoselective. In contrast similar reactions with the sodium salt of

  在R-（+）乙基（或甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇烯醇盐的竞争下，发生O-烷基和S-甲基的立体选择性置换，这两个反应均与构型反转有关。用对映体S-（-）乙基（和甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇醇盐，反应尽管仍然具有竞争性，但不再是立体选择性的。相反，与（-）-薄荷醇钠盐的类似反应（可能被认为是（+）-频哪醇醇盐的镜像）在S-（-）上发生高度立体选择性，而在R-（+ ）对映体。当甲醇盐为亲核试剂时，未观察到乙醇，频哪醇醇盐和薄荷醇醇盐将烷基硫代甲基硫代磷酸烷基酯中的O-烷基取代。