4-(diethylamino)salicylaldehyde-2-thiophenecarboxylic acid hydrazide | 304905-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(diethylamino)salicylaldehyde-2-thiophenecarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: N’-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide；N-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 304905-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD01065489
• 分子量: 317.412
• InChiKey: XACAHTXEQUTLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)salicylaldehyde-2-thiophenecarboxylic acid hydrazide 、 二丁基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰肼席夫碱配体衍生的二有机锡 (IV) 配合物的合成、表征、体外抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型二有机锡 (IV) 配合物的 R 2 SnL（其中 R 为甲基、乙基、丁基和苯基）的席夫碱配体 N'-（5-氯-2-羟基亚苄基）噻吩-2-碳酰肼（H 2 L 1 ), N'-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼 (H 2 L 2 ), N'-(3,5-二溴-2-羟基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼(H 2 L 3 )和N'-(2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼(H 2 L 4 )。光谱方法（FT-IR、UV-vis、1 H、13 C 和119Sn NMR)、元素分析、质谱、熔点和摩尔电导测量用于阐明化合物 (1-20) 的结构。光谱数据表明，席夫碱本质上是三齿 (NOO) 碱，并通过烯醇氧、偶氮甲碱氮和芳香族羟基氧供体原子与锡金属配位，以显示围绕中心锡金属的五配位几何形状。为了检查生物学特性，通过使用连续稀释法测试合成的化合物对不同

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1960835
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 4-(二乙氨基)水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75.6%的产率得到4-(diethylamino)salicylaldehyde-2-thiophenecarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  功能性氧化石墨烯自组装超分子荧光纳米传感器的制备及其在Al 3+ †检测中的应用

  摘要：

  本文合成并表征了一种由β-环糊精衍生物和氧化石墨烯衍生的优良水溶性平台。此外，通过有机分子与水溶性平台之间的超分子宿主－客体自组装相互作用，成功地构建了有趣的超分子系统。通过对几种金属离子的荧光实验，显示出在绝对水介质（pH = 7.2）下，对Al 3+的响应比其他通常共存的金属离子更高。同时，大的结合常数（3.89×10 12 M -1通过荧光滴定实验来计算它们之间的）。此外，系统地研究了活细胞中的荧光成像，该成像对Al 3+具有很高的荧光传感活性。这项研究提供了第一个详细的超分子宿主-客体自组装纳米传感器，该传感器由氧化石墨烯和β-环糊精衍生物组成。它的水溶性和出色的传感活性有效地提高了荧光纳米传感器在环境和生物体中跟踪和检测Al 3+的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c8nj03322f

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Thiophene and diethylaminophenol-based “turn-on” fluorescence chemosensor for detection of Al3+ and F− in a near-perfect aqueous solution
  作者：Ha Young Jeong、Seong Youl Lee、Jiyeon Han、Mi Hee Lim、Cheal Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A new fluorescent sensor 1, based on thiophene and diethylaminophenol moieties, has been synthesized and its binding capabilities for metal-ion and anion recognition were investigated. The sensor I showed turn-on' fluorescence in the presence of Al3+ and F-. The sensing behaviors of 1 with Al3+ and F- were studied by using photophysical experiments, H-1 NMR titration, and ESI-mass spectrometry analysis. The detection limits for the analysis of Al3+ and F- were found to be 0.41 mu M and 1436 mu M, respectively, which are below the WHO guidelines for drinking water (7.41 mu M for Al3+ and 79 mu M for F-). Moreover, turn-on fluorescence of 1 toward Al3+ and F- caused by intramolecular charge transfer (ICT) was well explained by density functional theory (DFT) calculations. Importantly, 1 could be used to detect Al3+ in the living cells. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mo(VI) Potential Metallodrugs: Explaining the Transport and Cytotoxicity by Chemical Transformations
  作者：Monalisa Mohanty、Gurunath Sahu、Atanu Banerjee、Sudhir Lima、Sushree Aradhana Patra、Aurélien Crochet、Giuseppe Sciortino、Daniele Sanna、Valeria Ugone、Eugenio Garribba、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00113

  日期：2022.3.14