cis-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 7739-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: cis-1,2,3,4-Tetrahydro-2,3-diphenyl-chinoxalin；(2S,3R)-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 7739-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: XQHUFNLOARWBAX-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到2,3-二苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  无催化催化的脱氢是使有机化合物脱饱和的一种对环境有益的方法。传统上，此过程是使用过渡金属基催化剂完成的。本文公开了硼烷催化的，无金属的饱和N杂环无受体脱氢反应。三（五氟苯基）硼烷被认为是一种多用途催化剂，以定量产率提供了几种合成上重要的N-杂芳烃。具体而言，与传统的金属催化体系相比，本发明的无金属催化体系对硫官能团具有独特的高耐受性，并且在苯并噻唑的合成中表现出优异的反应活性。因此，该方案可被视为合成有机化学中无金属无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201606177
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基喹喔啉 在 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 ammonia borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉与氨硼烷的不对称转移加氢

  摘要：

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00935

文献信息

• A Highly<i>cis</i>-Selective and Enantioselective Metal-Free Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201409471

  日期：2014.11.13

  A wide range of 2,3‐disubstituted quinoxalines have been successfully hydrogenated with H2 using borane catalysts to produce the desired tetrahydroquinoxalines in 80–99 % yields with excellent cis selectivity. Significantly, the asymmetric reaction employing chiral borane catalysts generated by the in situ hydroboration of chiral dienes with HB(C6F5)2 under mild reaction conditions has also been achieved

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• A rapid and efficient method for the reduction of quinoxalines
  作者：Andrew M. McKinney、Kevin R. Jackson、Ralph Nicholas Salvatore、Elena-Maria Savrides、Mary Jane Edattel、Terrence Gavin

  DOI：10.1002/jhet.5570420546

  日期：2005.7

  Mono and di-substituted alkyl and aryl quinoxalines are rapidly reduced in high yield to their respective 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives by borane in THF solution. In the case of the 2,3-di-substituted compounds, reduction is stereoselective yielding exclusively the cis-isomers. Sodium borohydride in acetic acid also reduces alkyl and aryl quinoxalines, but proceeds with lower yields and often produces

  在THF溶液中，硼烷将单和二取代的烷基和芳基喹喔啉迅速高产率地还原成它们各自的1,2,3,4-四氢衍生物。在2，3-二取代的化合物的情况下，还原是立体选择性的，仅产生顺式异构体。乙酸中的硼氢化钠也可以还原烷基和芳基喹喔啉，但收率较低，经常产生副产物。乙醇中的硼氢化钠可高产率还原喹喔啉和2-甲基喹喔啉；然而，该反应非常缓慢，而2,3-二烷基和2-芳基喹喔啉在乙醇中不能被硼氢化钠有效还原。
• Transfer hydrogenation of nitrogen heterocycles using a recyclable rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica
  作者：Kazuma Matsui、Yoshifumi Maegawa、Minoru Waki、Shinji Inagaki、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c7cy02167d

  日期：——

  Transfer hydrogenation of unsaturated nitrogen heterocycles using a rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica (BPy-PMO) is described. The immobilized catalyst was prepared by mixing [Cp*RhCl2]2 (Cp* = η5-C5Me5) with BPy-PMO powder in DMF at 60 °C and characterized by nitrogen adsorption measurements, solid-state NMR spectroscopy, X-ray diffraction, energy-dispersive

  描述了使用固定在联吡啶-周期介孔有机二氧化硅（BPy-PMO）上的铑催化剂进行不饱和氮杂环的转移氢化。固定化的催化剂通过混合制备的[Cp *的RhCl 2 ] 2（CP * =η 5 -C 5我5）在60°C的DMF中使用BPy-PMO粉末，并通过氮气吸附测量，固态NMR光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱和透射电子显微镜进行表征。在催化剂的存在下，将各种不饱和氮杂环进行转移氢化，以高收率得到相应的产物。固定的催化剂可以很容易地通过离心回收，并在转移氢化过程中重复使用几次。
• Asymmetric Transfer Hydrogenations of 2,3-Disubstituted Quinoxalines with Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00935

  日期：2017.5.19

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted quinoxalines using a chiral frustrated Lewis pair of Piers’ borane and (R)-tert-butylsulfinamide as the catalyst with ammonia borane as the hydrogen source has been successfully realized. For 2-alkyl-3-arylquinoxaline substrates, cis-tetrahydroquinoxalines were obtained as the predominant products in high yields with 77–86% ee. In contrast,

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。