5,6-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1207548-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-pyridyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5,6-diphenyl-4-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1207548-38-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: AXNADKFSKLDPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二苯基乙酮 、 尿素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5,6-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和碱性条件下有效合成3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one和5,6-diphenylpyrimidineidine衍生物

  摘要：

  一系列4-芳基-5,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和4-芳基-5,6-二苯基嘧啶衍生物的高效便捷的Biginelli样反应一锅合成据报道，在无溶剂条件下，由芳族醛，1,2-二苯乙酮，尿素，碳酸胍或乙am盐酸盐反应制得。该方法的优点是反应时间短，反应条件温和，后处理容易和环境友好。此外，在该方法中首次报道了4-芳基-5，6-二苯基嘧啶衍生物。通过X射线衍射进一步确定标题化合物的结构。更重要的是，不同于一般的Biginelli反应，该报道的方法是在碱性条件下进行的。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2842-y

文献信息

• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free and base conditions
  作者：Jing Xu、Ganlu Hao、Xu Gao、Hui Xu、Liangce Rong

  DOI：10.1007/s11164-016-2842-y

  日期：2017.7

  An efficient and convenient Biginelli-like reaction one-pot synthesis of a series of 4-aryl-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 4-aryl-5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free conditions from the reaction of aromatic aldehydes, 1,2-diphenylethanone, urea, guanidine carbonate or acetamidine hydrochloride has been reported. This methodology has the advantages of short reaction

  一系列4-芳基-5,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和4-芳基-5,6-二苯基嘧啶衍生物的高效便捷的Biginelli样反应一锅合成据报道，在无溶剂条件下，由芳族醛，1,2-二苯乙酮，尿素，碳酸胍或乙am盐酸盐反应制得。该方法的优点是反应时间短，反应条件温和，后处理容易和环境友好。此外，在该方法中首次报道了4-芳基-5，6-二苯基嘧啶衍生物。通过X射线衍射进一步确定标题化合物的结构。更重要的是，不同于一般的Biginelli反应，该报道的方法是在碱性条件下进行的。