11-nitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 101967-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-nitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 11-nitrodipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine；7-nitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11-nitro-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine；11-nitroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 101967-38-8
• 化学式: C₁₈H₉N₅O₂
• 分子量: 327.302
• InChiKey: KKIQKNNKSNXDNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328 °C (decomp)
• 沸点：
  650.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(4-tert-butylbenzoylamino)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Choi, Chang-Shik; Mutai, Toshiki; Arita, Shinpei, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 243 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-nitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  用取代基修饰的 1,10-菲咯啉形成铕 (III) 配合物：合成、晶体结构、光致发光特性及其在活细胞中的生物成像

  摘要：

  摘要 以 2-thenoyltrifluoroacetone (tta) 作为第一配体，菲咯啉衍生物作为第二配体，两个铕 (III) 配合物 Eu(tta)3L1 (L1 = 11-nitrodipyrido[3,2-a:2',3' -c]吩嗪) (1) 和 Eu(tta)3L2 (L2 = 11-甲氧基二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪) (2), 已合成，其结构表征为核磁共振和单晶 X 射线晶体学。这两种配合物表现出属于Eu在不同溶液和固态下的5D0→7Fj (j = 0-4)跃迁的红色发射。具有给电子基团的配合物2显示出比具有吸电子基团的配合物1更好的发光性能。此外，配合物 2 显示出更长的寿命、更高的量子产率和更好的 CIE 颜色坐标，对应于纯红色（x = 0.67，y = 0.33）。此外，这两种配合物具有强烈的细胞内发光，表明它们可用于活细胞的发光成像。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1824065

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies of a series of transition metal complexes with amino- or bis(bromomethyl)-substituted dppz-ligands: Building blocks for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.008

  日期：2006.4

  [Ru(bpy)2]+, Re(CO)3Cl and the [Cu(PPh3)2]+ moieties have been used. The complexes containing amino- or bis(bromomethyl) substituted dppz ligands can be used for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads. The electronic absorption spectra of these complexes and of the dppz ligands were investigated. The dppz ligands show strong absorptions in the 300 and 390 nm region. An additional absorption band

  合成了具有基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的配体的过渡金属配合物。作为金属碎片，[Ru（bpy）2 ] +，Re（CO）3 Cl和[Cu（PPh 3）2 ] +部分已被使用。含有氨基或双（溴甲基）取代的dppz配体的配合物可用于基于富勒烯的供体-桥-受体二联体。研究了这些配合物和dppz配体的电子吸收光谱。dppz配体在300和390 nm区域显示强吸收。对于氨基取代的dppz-配体，在可见光区（〜440 nm）处观察到了另一个吸收带。钌配合物在350-500 nm处显示宽的吸收带，这是由于基于配体的过渡和MLCT过渡引起的。Re（I）和Cu（I）配合物的MLCT跃迁被观察到，较强的基于配体的吸收带的肩峰拖尾到400-500 nm。通过循环伏安法和方波伏安法研究了电化学活性配合物和配体。所有配体显示位于吩嗪部分的一个第一可逆单电子还原。络合后，这些减少转移到
• Reactivity of diorganotin(IV) dichlorides towards N, P, and O donor ligands: crystal structure of [SnMe2Cl2(phendione)]
  作者：B. Z. Momeni、R. Kia、S. Ghanbarzadeh

  DOI：10.1007/s00706-012-0733-5

  日期：2012.11

  hexa-coordinated 1:2 adduct [SnMe2Cl2(xantphos)2] in the solid state. However, it dissociates in solution to give the penta-coordinated 1:1 complex [SnMe2Cl2(xantphos)]. Notably, the analogous n-Bu derivative does not react, even under forcing conditions. Finally, the tin(IV) compounds SnR2Cl2 (R = Me, n-Bu) react with dppap [2-(diphenylphosphinoamino)pyridine] to give the penta-coordinated 1:1 adducts [SnR2Cl2(dppap)]

  摘要研究了二氯化二有机锡（IV）SnR 2 Cl 2（R = Me，n -Bu）与一系列具有N，P或O供体原子的配体的反应。SnR 2 Cl 2（R = Me，n -Bu）与苯二酮（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和ndppz（11-nitrodipyrido [3,2- a]的双齿螯合吡啶基配体的反应： 2'，3'- c ]吩嗪）提供具有通式SnR 2 Cl 2 L（R = Me，n -Bu; L =苯二酮，ndppz）的新的六配位1：1加合物。另一方面，SnMe 2 Cl 2与黄药[9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）x吨]反应生成六配位的1：2加合物[SnMe 2 Cl 2（xantphos）2 ]。但是，它在溶液中解离得到五配位的1：1络合物[SnMe 2 Cl 2（xantphos）]。值得注意的是，即使在强迫条件下，类似的n -Bu衍生物也不会反应。最后，锡（IV）化合物SnR
• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• A Recyclable Solid Acid Catalyst Sulfated Titania for Easy Synthesis of Quinoxaline and Dipyridophenazine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20110152

  日期：2011.11.15

  TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method has been used for the synthesis of quinoxaline and dipyridophenizine derivatives under microwave irradiation. High-resolution transmission electron microscope (HR-TEM) and atomic force microscope (AFM) images reveal the corrosion of TiO2 particles by sulfuric acid, which causes an increase in the acidity of the catalyst. Sulfate loading by H2SO4 increases catalytic activity of TiO2. This catalyst gives an excellent yield with less reaction time and is an inexpensive, easily recyclable and efficient catalyst for this reaction.

  通过溶胶-凝胶法制备的TiO2–SO42−已用于在微波辐射下合成喹喔啉和二吡啶苯并嗪衍生物。高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和原子力显微镜（AFM）图像揭示了硫酸对TiO2颗粒的腐蚀，从而导致催化剂酸性的增加。通过H2SO4进行的硫酸盐负载提高了TiO2的催化活性。该催化剂在较短的反应时间内提供了优异的产率，是一种价格低廉、易于回收和高效的催化剂。
• Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical studies of donor–acceptor ruthenium(II) polypyridine ligand derivatives with potential NLO applications
  作者：César Zúñiga、Irma Crivelli、Bárbara Loeb

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.004

  日期：2015.1

  4′-bis(2-(4-methoxyphenyl)styryl)-2,2′-bipyridine, (L-OCH3, donor moiety) and substituted polypyridinic ligands with electron acceptor character (NN-A). The NN-A studied ligands were pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline (ppl), 11-R-dipyrido[2,3-a:2′,3′-c]phenazine (dppz-R; R is H, NO2, or CN) and 10,11-[1,4-naphtalenedione]dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (Aqphen). The complexes were characterized by IR, NMR, UV–Vis

  摘要在这项工作中，我们报告了六种新的钌（II）供体-金属-受体（DMA）型配合物的制备，该配合物具有高吸收性“发色”配体4,4'-bis（2-（4-甲氧基苯基）苯乙烯基）-2,2'-联吡啶（L-OCH3，供体部分）和具有电子受体特征的取代的多吡啶配体（NN-A）。NN-A研究的配体为吡嗪并[2,3-f] [1,10]菲咯啉（ppl），11-R-二吡啶并[2,3-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz-R ； R为H，NO2或CN）和10,11- [1,4-萘二酮]双吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Aqphen）。通过IR，NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法对复合物进行表征。通过溶剂变色研究评估了复合物的潜在NLO反应。尽管存在D和A之间的通信，受体部分的变化对配合物性质的影响很小，并且配合物的行为主要由供体配体控制。在可见光区所有配合物所表现出的金属至配体电荷转移带（MLCT）具有