1-bromo-8-(ethylsulfanyl)naphthalene | 121114-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(ethylsulfanyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-8-ethylthionaphthalene；Nap[Br][SEt]；1-Bromo-8-ethylsulfanylnaphthalene；1-bromo-8-ethylsulfanylnaphthalene
• CAS: 121114-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS
• 分子量: 267.189
• InChiKey: VJMNSAKMFPNFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 1-bromo-8-(ethylsulfanyl)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(8-ethylsulfanylnaphth-1-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的取代萘萘及其PV衍生物

  摘要：

  三空间拥挤围取代的萘膦，N ap个[PPH 2 ] [ER（N ap个=萘-1,8-二基; ER = SET，SPh上，SEPH）1-3，其含有磷和硫属元素官能团在围职位已经准备好了。每个膦反应形成完整系列的P V硫族化物Nap [P（E'）（Ph 2）（ER）]（E'= O，S，Se）。通过使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS对新型化合物进行了全面表征。用于X射线数据1，2，Ñ  ø，Ñ 小号，Ñ 硒（Ñ= 1–3）比较。通过萘环扭转，原子周围位移，张角角度大小，X⋅⋅⋅E相互作用，芳环取向和准线性排列对11种分子结构进行了分析。引入重硫属元素原子后周边区域的拥堵增加，同时萘变形也普遍增加。对于在周边位置包含更大原子的分子，以及当更大的硫族元素原子与磷结合时，P⋅⋅⋅E距离都会增加。硫属化物采用包含一个准线性E⋅⋅⋅P相似的构象 C语言程序段，除了3 O，它显示一个扭转轴扭转构象导致形成的线性O⋅⋅⋅Se

  DOI：

  10.1002/chem.201000454
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙硫醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-8-(ethylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR as a Nondestructive Method for Determination of Rates of Dissociation. XV. Dissociation of Thioether and Ether Ligands in Tin(IV) and Boron Complexes and Significance of Entropy of Activation Therein

  摘要：

  嵌入在有机锡(IV)化合物中的硫醚配体的解离速率，例如三氯[o-(乙基硫甲基)苯基]锡，是通过动态核磁共振（NMR）方法确定的。相应醚配体的动态过程过快，无法通过氢核磁共振谱中的线形变化检测到。所有被检验的硼化合物，其结构类似于锡化合物且属于硼酸盐类型，由于其解离速率较大，未能显示出硫醚或醚配体的解离。硫醚-三溴硼配合物的解离速率也是通过相同的技术确定的。激活参数的特点是，被检验的化合物表现出相当大的正活化熵，这与其他涉及离子物种解离为共价物种的结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1191

文献信息

• Synthetic and Structural Studies of 1-Halo-8-(alkylchalcogeno)naphthalene Derivatives
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.201000435

  日期：2010.7.5

  A series of eight 1‐halo‐8‐(alkylchalcogeno)naphthalene derivatives (1–8; halogen=Br, I; alkylchalcogen=SEt, SPh, SePh, TePh) containing a halogen and a chalcogen atom occupying the peri positions have been prepared and fully characterised by using X‐ray crystallography, multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy and MS. Naphthalene distortion due to non‐covalent substituent interactions was studied

  一系列8 1-卤代-8-（alkylchalcogeno）萘衍生物的（1 - 8 ;卤素为Br，I; alkylchalcogen = SET，SPh上，SEPH，TePh）含有卤素和硫属元素原子占据周围的位置已准备并通过X射线晶体学，多核NMR光谱，IR光谱和MS进行了全面表征。研究了由于非共价取代基相互作用引起的萘变形，该变化是相互作用的硫族元素原子的大小以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据1，2，4和5 - 8进行比较。分子结构在萘环扭转，方面进行了分析迫-原子位移，张开角度大小，X⋅⋅⋅E相互作用，芳族环的方向和准线性X⋅⋅⋅E  Ç安排。观察到包含在笨重原子的分子在X⋅⋅⋅E距离A普遍增加围位置。I⋅⋅⋅S距离为4，与I⋅⋅⋅Te距离为8，这归因于存在轴向S（萘基）环构象，从而导致更强的孤对-孤对排斥。在5 – 8上执行密度泛函理论（B3LYP）计算 揭示的Wiberg键指数值为0