trimethyl<1-(1-naphthyl)-1,3-butadien-3-yl>silane | 130552-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl<1-(1-naphthyl)-1,3-butadien-3-yl>silane
• 英文别名: (E)-trimethyl(4-(naphthalen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl)silane；trimethyl-[(3E)-4-naphthalen-1-ylbuta-1,3-dien-2-yl]silane
• CAS: 130552-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: CPEHBSHYZQQNAU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 trimethyl-[2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]silane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到trimethyl<1-(1-naphthyl)-1,3-butadien-3-yl>silane
  参考文献：
  名称：

  Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——