9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 90813-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 5'-O-triphenylmethyl-3'-deoxyadenosine；3'-deoxy-5'-O-trityladenosine；5'-O-tritylcordycepin；(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 90813-62-0
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₃
• 分子量: 493.565
• InChiKey: PJRGCNPNWIQCAZ-VYKTZEHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  由腺苷有效方便地合成虫草素

  摘要：

  虫草素是嘌呤核苷类似物，具有强大而多样的生物活性。在此，我们设计了两种方法来合成虫草素。一种方法主要将3'-OH基团转化成碘化物基团并进一步脱卤以产生最终产物。尽管此方法的合成步骤短，但合成的总收率低，仅产生了13.5％的总收率。为了提高虫草素的总产量，研究了另一种合成路线，该路线包括四个单独的步骤：（1）5'-OH保护（2）酯化（3）-O-甲苯磺酰基（-OTs）基团去除（4）脱保护。在合成方法的关键步骤涉及的5'-转换Ò -triphenylmethyladenosine到3'- ö甲苯磺酰基5'- Ò-三苯基甲基腺苷，使用LiAlH 4作为还原剂。该途径的主要优点是可接受的总产物收率和所有起始原料的商业可获得性。确定了该路线的每一步的最佳反应条件。由腺苷作为起始原料得到的虫草素的总产率为36％。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0266-9
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  由腺苷有效方便地合成虫草素

  摘要：

  虫草素是嘌呤核苷类似物，具有强大而多样的生物活性。在此，我们设计了两种方法来合成虫草素。一种方法主要将3'-OH基团转化成碘化物基团并进一步脱卤以产生最终产物。尽管此方法的合成步骤短，但合成的总收率低，仅产生了13.5％的总收率。为了提高虫草素的总产量，研究了另一种合成路线，该路线包括四个单独的步骤：（1）5'-OH保护（2）酯化（3）-O-甲苯磺酰基（-OTs）基团去除（4）脱保护。在合成方法的关键步骤涉及的5'-转换Ò -triphenylmethyladenosine到3'- ö甲苯磺酰基5'- Ò-三苯基甲基腺苷，使用LiAlH 4作为还原剂。该途径的主要优点是可接受的总产物收率和所有起始原料的商业可获得性。确定了该路线的每一步的最佳反应条件。由腺苷作为起始原料得到的虫草素的总产率为36％。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0266-9

文献信息

• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580
  作者：HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——
• FUDZIYAMA, KADZUO
  作者：FUDZIYAMA, KADZUO

  DOI：——

  日期：——