(S)-2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene | 1260224-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(S)-methoxy(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1260224-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: TYIOWNODKUFYTJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene 、 丙基溴化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(-)-2-(1-phenylbutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Triarylmethanes by Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Buck L. H. Taylor、Michael R. Harris、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201202527

  日期：2012.7.27

  Coupling with inversion: Chiral diarylmethanol derivatives undergo a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl Grignard reagents (see scheme). The reaction proceeds with inversion of configuration and high enantiospecificity. The method has been applied to the asymmetric synthesis of a triarylmethane‐based anti‐cancer compound.

  与反转偶联：手性二芳基甲醇衍生物与芳基格氏试剂进行立体定向的镍催化交叉偶联反应（参见方案）。该反应随着构型的转化和高对映体特异性而进行。该方法已应用于基于三芳基甲烷的抗癌化合物的不对称合成。
• Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04316

  日期：2021.2.19