2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 876069-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 876069-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RZPYSUOLLRDSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 1-(p-tolylethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-苯基-3-(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性羰基-C（sp3）键裂解通过光氧化还原催化构建亚胺，壬酸酯和壬烯

  摘要：

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611897
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 Cu-piperazine hybrid polymer lithium hydroxide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以56%的产率得到2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer

  摘要：

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1094

文献信息

• Catalytic Synthesis of α-Hydroxy Ketones Using Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Hitomi Takasugi、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1590

  日期：2005.12

  Oxidation of silyl enolates was found to be smoothly catalyzed by [Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n (bpy = 4,4′-bipyridine) under molecular oxygen, and provided the corresponding α-hydroxy carbonyl compounds in high yield. The insoluble organic–inorganic hybrid polymer was readily recovered by centrifugation after the completion of reaction, and the recovered catalyst could be reused.

  发现硅烯醇盐的氧化反应在分子氧的催化作用下，由[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n（bpy = 4,4′-联吡啶）顺利进行，并获得了高产率的相应α-羟基羰基化合物。反应完成后，不溶性的有机-无机杂化聚合物可以通过离心轻松回收，回收的催化剂可以重复使用。
• Organic–Inorganic Hybrid Polymer-Encapsulated Magnetic Nanobead Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Koichi Oguma、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701371

  日期：2008.1.18

  strategy for the encapsulation of magnetic nanobeads was developed by using the in situ self-assembly of an organic-inorganic hybrid polymer. The hybrid polymer of [Cu(bpy)(BF(4))(2)(H(2)O)(2)](bpy)}(n) (bpy=4,4'-bipyridine) was constructed on the surface of amino-functionalized magnetic beads and the resulting hybrid-polymer-encapsulated beads were utilized as catalysts for the oxidation of silyl enolates

  通过使用有机-无机杂化聚合物的原位自组装，开发了一种磁性纳米珠囊化的新策略。构造了[Cu（bpy）（BF（4））（2）（H（2）O）（2）]（bpy）}（n）（bpy = 4,4'-联吡啶）的杂化聚合物氨基官能化磁珠的表面和所得的杂化聚合物包封的珠用作氧化甲硅烷基化物的催化剂，从而以高收率提供相应的α-羟基羰基化合物。反应完成后，通过磁分离容易地回收催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用几次。由于当前的方法不需要复杂的过程即可将催化剂掺入磁珠中，
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。