2-azido-1,4-naphthoquinone | 15707-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Azido-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-azido-；2-azidonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15707-29-6
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₂
• mdl: MFCD18448866
• 分子量: 199.169
• InChiKey: IYUOYLLVOZNGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基-1,4-萘醌和末端炔烃合成2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）-1,4-萘醌

  摘要：

  通过中和高产率（51-90％）制备一系列2-[（4-取代的1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1,4-萘醌。在催化量的碘化铜（I）在乙腈中的存在下，将2-叠氮基-1,4-萘醌与末端炔烃联用。 醌-三唑-杂环-铜催化-环加成反应-炔烃-点击化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260172
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 碘叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-azido-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Synthesis of 2,3-Unsaturated Alkynyl O-Glucosides from Tri-O-acetyl-d-glucal by Using Montmorillonite K-10/Iron(III) Chloride Hexahydrate with Subsequent Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Ronaldo de Oliveira、Valentina Melo、Willyenne Dantas、Celso Camara

  DOI：10.1055/s-0034-1378829

  日期：——

  within short times and with high α-stereoselectivities. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to produce a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives through a click reaction. Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The first, involving reaction between tri-O-acetyl-d-glucal and triazole alcohols

  摘要 考虑了两种合成2，3-不饱和O-葡萄糖基-1,2,3-三唑的策略。三-之间的第一，涉及反应ö乙酰基d -glucal和三唑醇没有给出立体选择性。第二种策略是通过Ferrier重排从糖和炔醇中提供2,3-不饱和的O-糖苷。该方法在二氯甲烷中使用掺有六水合氯化铁（III）的蒙脱石K-10，可在短时间内以高至优异的产率和高α-立体选择性提供新的糖苷。随后，将糖苷与2-叠氮基-1,4-萘醌偶联以生成新的1,2,3-1 H-三唑基O系列-葡萄糖苷衍生物通过点击反应。 考虑了两种合成2，3-不饱和O-葡萄糖基-1,2,3-三唑的策略。三-之间的第一，涉及反应ö乙酰基d -glucal和三唑醇没有给出立体选择性。第二种策略是通过Ferrier重排从糖和炔醇中提供2,3-不饱和的O-糖苷。该方法在二氯甲烷中使用掺有六水合氯化铁（III）的蒙脱石K-10，可在短时间内以高至优异的产率和高α-立体选择性
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。
• Searching Anti-Zika Virus Activity in 1H-1,2,3-Triazole Based Compounds
  作者：Willyenne M. Dantas、Valentina N. M. de Oliveira、Diogo A. L. Santos、Gustavo Seabra、Prem P. Sharma、Brijesh Rathi、Lindomar J. Pena、Ronaldo N. de Oliveira

  DOI：10.3390/molecules26195869

  日期：——

  Zika virus (ZIKV) is a mosquito-borne virus belonging to the Flaviviridae family and is responsible for an exanthematous disease and severe neurological manifestations, such as microcephaly and Guillain-Barré syndrome. ZIKV has a single strand positive-sense RNA genome that is translated into structural and non-structural (NS) proteins. Although it has become endemic in most parts of the tropical world, Zika still does not have a specific treatment. Thus, in this work we evaluate the cytotoxicity and antiviral activities of 14 hybrid compounds formed by 1H-1,2,3-triazole, naphthoquinone and phthalimide groups. Most compounds showed low cytotoxicity to epithelial cells, specially the 3b compound. After screening with all compounds, 4b was the most active against ZIKV in the post-infection test, obtaining a 50% inhibition concentration (IC50) of 146.0 µM and SI of 2.3. There were no significant results for the pre-treatment test. According to the molecular docking compound, 4b was suggested with significant binding affinity for the NS5 RdRp protein target, which was further corroborated by molecular dynamic simulation studies.

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊媒病毒，属于黄病毒科，负责引发皮疹性疾病和严重的神经系统症状，如小头畸形和吉兰-巴雷综合征。ZIKV具有单链正义RNA基因组，可翻译成结构和非结构（NS）蛋白质。尽管在热带世界的大部分地区已成为地方性疾病，但寨卡病毒仍没有特定的治疗方法。因此，在这项研究中，我们评估了由1H-1,2,3-三唑、萘醌和邻苯二甲酰亚胺基团组成的14种混合化合物的细胞毒性和抗病毒活性。大多数化合物对上皮细胞显示出较低的细胞毒性，特别是3b化合物。在对所有化合物进行筛选后，4b在后感染测试中对ZIKV表现出最强活性，获得了146.0 µM的50%抑制浓度（IC50）和2.3的SI。预处理测试没有显著结果。根据分子对接化合物，4b被建议具有与NS5 RdRp蛋白靶点的显著结合亲和力，这一结果进一步得到了分子动力学模拟研究的证实。