8-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde | 64481-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-chloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 64481-09-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: QSKXZKLGRXOECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(3'-chloro-2'-allyloxybenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 3-salicyloylpyridine derivatives as cytotoxic mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  A series of novel 3-salicyloylpyridines (4a-h) were synthesized with good yield by modified Knoevenagel-Stobbel method; o-allylation with allyl bromide lead to formation of compounds (5a-h). The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated for cytotoxic activity against human cancer cell lines. Compounds bearing hydroxyl group displayed high cytotoxicity (4a-h) as compared to o-allylated molecules (5a-h). The most active compound 4b was selected for further investigation to look for mechanism of cell death in prostate cancer (PC-3) cells. The apoptotic bodies induced by 4b in PC-3 cells were scanned by confocal microscopy and confirmed by scanning electron microscopy (SEM). Further results obtained from spectrofluorimetric determination of mitochondrial membrane potential (ΔΨm) and intracellular reactive oxygen species (ROS) in treated PC-3 cells revealed that mitochondria dependent apoptosis was involved in the cell death.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel p-Functionalized Chromen-4-on-3-yl Chalcones Bearing Astonishing Boronic Acid Moiety as MDM2 Inhibitor: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Simulation Studies

  摘要：

  背景： 新型4-[3-(6/7/8-取代的4-氧代-4H-香豆素-3-基)丙烯酰基]苯硼酸衍生物（5a-h）以及其他6/7/8-取代的3-(3-氧代-3-(4-取代苯基)丙-1-烯基)-4H-香豆素-4-酮衍生物（3a-u）被设计为p53-MDM2通路抑制剂，并据报道对多种癌细胞系具有显著的细胞毒性特性。 目的： 当前项目旨在构建香豆素-4-酮-3-基查尔酮（3a-u/5a-h）的结构-抗癌活性关系。此外，对这些香豆素-查尔酮进行了对接研究，以深入了解它们与MDM2蛋白的相互作用可能性。 方法： 利用硅胶支持的HClO4（绿色路线，收率极高）制备了29种香豆素-4-酮-3-基查尔酮衍生物（3a-u/5a-h），并对四种癌细胞系（HCT116、MCF-7、THP-1、NCIH322）进行了测试。 结果： 在系列3a-u中，化合物3b表现出最高的抗癌活性（IC50值在8.6至28.4 µM范围内）对所有测试的癌细胞系都具有活性。有趣的是，对位硼酸衍生物（5b）显示出对结肠癌细胞系HCT-116的选择性抑制作用，IC50值为2.35 µM。除了MDM2抑制剂的标志性疏水相互作用外，衍生物5b在分子动力学（MD）模拟中发现与MDM2的GLN59和GLN72残基有额外的氢键作用。所有化合物对正常成纤维细胞几乎无毒。 结论： 获得了具有良好抗癌活性的新化合物，尤其是6-氯香豆素-4-酮取代硼酸衍生物5b。分子对接研究表明，作为MDM-2抑制剂，它具有良好的活性，暗示与MDM2的疏水相互作用以及氢键作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531123751

文献信息

• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• 10.1021/acs.orglett.4c02591
  作者：Zhao, Cheng、Zhong, Ai-Qing、Xie, Ding-Xiong、Ren, Hai、Ni, Chen-Chen、Chen, Guo-Shu、Liu, Yun-Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02591

  日期：——

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed cascade annulation reaction between p-quinamines and 3-formylchromones was developed, affording a series of benzopyrone-fused hydrobenzo[c,d]indoles in moderate to high yields with excellent diastereoselectivity. This cascade reaction is efficient since two new rings as well as one C–N, one C═C, and two C–C bonds are created in a single step. The

  开发了一种 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 催化的对奎胺和 3-甲酰色酮之间的级联环化反应，得到一系列苯并吡喃酮稠合的氢苯并[ c , d ]吲哚中等至高产率，具有优异的非对映选择性。这种级联反应非常高效，因为一步即可生成两个新环以及一个 C-N、一个 C=C 和两个 C-C 键。产品的放大合成和多功能转化进一步证明了该方法的实用性和实用性。
• Shindalkar; Madje; Shingare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1519 - 1521
  作者：Shindalkar、Madje、Shingare

  DOI：——

  日期：——
• Halnor; Dalvi; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 288 - 291
  作者：Halnor、Dalvi、Joshi、Gill、Karale

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel 3a,9a-dihydro-1-ethoxycarbonyl-1-cyclopenteno[5,4-b]benzopyran-4-ones as antifungal agents
  作者：Richa Goel、Vishal Sharma、Abhishek Budhiraja、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.086

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of novel antifungal 3a, 9a-dihydro-1-ethoxycarbonyl-1-cyclopenteno[5,4-b]benzopyran- 4-ones (10a-j) through 1,3-dipolar cycloaddition of all carbon 1,3-dipole (7) with substituted 3-formylchromones (8a-j) has been developed. The synthesized compounds were characterized spectro-scopically and evaluated in vitro for antifungal activity against various strains. Some of the compounds 10b, 10d and 10i exhibit significant inhibitory potential against Aspergillus niger, Saccahromyces cerevisiae and Candida albicans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.