1-benzyl-6-methoxy-2-piperidinone | 117416-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-methoxy-2-piperidinone
• 英文别名: 1-benzyl-6-methoxypiperidin-2-one
• CAS: 117416-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NMGHQJBEQCMAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-2-piperidinone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(3-methyl-4-oxocycloheptyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bredt规则捕获的Kulinkovich-de Meijere反应的碳环氨基酮

  摘要：

  Ti II介导的由烯烃和酰胺形成的环丙胺，Kulinkovich-de Meijere反应涉及两个碳-碳键形成步骤。如果第二步需要形成桥头双键，则三环中间体的战略性使用可中止该过程。使用此Bredt规则约束会产生碳环氨基酮（关键生物碱构件）的产生。

  DOI：

  10.1002/anie.201509983
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,6-哌啶二酮 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-6-methoxy-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Pentadienyltrimethylsilane with N-Acyliminium Ion Intermediates. A Convenient Route to Pentadienyl-Substituted Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00100a064

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Reaction of Pentadienyltrimethylsilane with N-Acyliminium Ion Intermediates. A Convenient Route to Pentadienyl-Substituted Lactams
  作者：James M. Takacs、John J. Weidner

  DOI：10.1021/jo00100a064

  日期：1994.10
• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic Amino Ketones by Bredt's Rule‐Arrested Kulinkovich–de Meijere Reaction
  作者：Paul B. Finn、Brenden P. Derstine、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1002/anie.201509983

  日期：2016.2.12

  reaction, involves two carbon–carbon bond‐forming steps. Strategic use of a tricyclic intermediate can arrest the process if the second step requires formation of a bridgehead double bond. Use of this Bredt's rule constraint results in the production of carbocyclic amino ketones, key alkaloid building blocks.

  Ti II介导的由烯烃和酰胺形成的环丙胺，Kulinkovich-de Meijere反应涉及两个碳-碳键形成步骤。如果第二步需要形成桥头双键，则三环中间体的战略性使用可中止该过程。使用此Bredt规则约束会产生碳环氨基酮（关键生物碱构件）的产生。
• Nickel-Catalyzed Hydroamination and Hydroalkoxylation of Enelactams with Unactivated Amines and Alcohols
  作者：Tao Song、Kuiyang Wang、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02341

  日期：2023.8.18