allyl trichloromethyl sulphoxide | 16396-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: allyl trichloromethyl sulphoxide
• 英文别名: allyl trichloromethyl sulfoxide；3-(Trichloromethylsulfinyl)prop-1-ene
• CAS: 16396-68-2
• 化学式: C₄H₅Cl₃OS
• 分子量: 207.508
• InChiKey: VDXZACVIFANZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl trichloromethyl sulphoxide 在 铜 作用下， 400.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以49%的产率得到(二氯亚甲基)亚砜
  参考文献：
  名称：

  Holoch, Jan; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 269 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 、 烯丙醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allyl trichloromethyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯甲磺酸酯的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19670000270

文献信息

• Synthesis of mono- and disubstituted sulfines via β-elimination of chloroform from trichloromethyl sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Dan Grinstein、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00904-6

  日期：1997.10

  A new method for the synthesis of thioaldehyde and thioketone S-oxides by an unusual base-induced β-elimination of chloroform from readily available allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions. The facile preparation of α,β-unsaturated sulfines by the new method is of special interest. A possible mechanism for this remarkable sulfine

  本发明描述了一种新的方法，该方法通过由碱容易地从易得的烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中不常见的碱诱导的氯仿的β-消除作用来合成硫醛和硫代酮S-氧化物。反应在温和条件下平稳进行。用这种新方法容易地制备α，β-不饱和亚砜具有特别的意义。提出了这种显着的硫磺合成和显然前所未有的氯仿β-消除的可能机理。
• 一种替格瑞洛中间体氧化物杂质的制备方法
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN110684019B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种替格瑞洛中间体氧化物杂质的制备方法。所述方法主要有成环、取代、脱异丙叉基等4个步骤，采用较为容易获得的化合物I、化合物II作为原料，结合碱性催化剂等试剂进行合成反应，进一步限定碱性催化剂和温度，所得产物转化率、收率显著提高，目标产物不需要采用柱层析纯化也能95％以上的纯度，操作简单，适合大规模产业化生产替格瑞洛中间体氧化物杂质化合物VII，有利于合成替格瑞洛过程中对该杂质的检测监控。
• A novel synthesis of monosubstituted sulfines via an unusual β-elimination of chloroform from allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Dan Grinstein、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76009-6

  日期：1994.1

  A new method for the synthesis of thioaldehyde S-oxides by base-induced elimination of chloroform from allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions. A mechanism for this remarkable sulfine synthesis and apparently unprecedented β-elimination of chloroform is presented.

  描述了一种通过碱诱导的从烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中消除氯仿来合成硫醛S-氧化物的新方法。反应在温和条件下平稳进行。提出了这种显着的硫合成和显然前所未有的氯仿β-消除的机理。
• HOLOCH, J.;SUNDERMEYER, W., CHEM. BER., 1986, 119, N 1, 269-278
  作者：HOLOCH, J.、SUNDERMEYER, W.

  DOI：——

  日期：——