8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime | 171087-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime
• 英文别名: 2-hydroxyimino-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 171087-20-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: AFFWAYKEPLKYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protein Kinase C Inhibitory Activities of Balanol Analogs with Replacement of the Perhydroazepine Moiety

  摘要：

  Balanol is a potent protein kinase C (PKC) inhibitor that is structurally composed of a benzophenone diacid, a 4-hydroxybenzamide, and a perhydroazepine ring. A number of balanol analogs in which the perhydroazepine moiety is replaced have been synthesized and their biological activities evaluated against both PKC and cAMP-dependent kinase (PKA). The results suggested that the activity and the isozyme/kinase selectivity of these compounds are largely related to the conformation about this nonaromatic structural element of the molecules.

  DOI：

  10.1021/jm960497g
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 丁腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protein Kinase C Inhibitory Activities of Balanol Analogs with Replacement of the Perhydroazepine Moiety

  摘要：

  Balanol is a potent protein kinase C (PKC) inhibitor that is structurally composed of a benzophenone diacid, a 4-hydroxybenzamide, and a perhydroazepine ring. A number of balanol analogs in which the perhydroazepine moiety is replaced have been synthesized and their biological activities evaluated against both PKC and cAMP-dependent kinase (PKA). The results suggested that the activity and the isozyme/kinase selectivity of these compounds are largely related to the conformation about this nonaromatic structural element of the molecules.

  DOI：

  10.1021/jm960497g
• 作为试剂：
  描述：

  托品酮 、 [LiN(SiMe3)2]2(THF)2 、 亚硝酸丁酯 在 氮气 、 氯化铵 、 甲苯 、 异丙醇 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 、 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,3-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused and bridged bicyclic compounds as therapeutic agents

  摘要：

  化合物的分子式为##STR1##的化合物，使用这种化合物的方法可以抑制动物中的蛋白激酶C，包括人类，这些化合物是蛋白激酶C的抑制剂。还披露了包括这些化合物和分子式的药物组合物。

  公开号：

  US05583221A1