4-ethynyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 857078-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-ethynyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Ethynyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-ethynyl-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 857078-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VIOUSBKKKMKQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-ethynyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到3-methyl-4-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050143422A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-trimethylsilanylethynyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到4-ethynyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050143422A1

文献信息

• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• 3,4-Disubstituted benzofuran P1′ MMP-13 inhibitors: Optimization of selectivity and reduction of protein binding
  作者：Wei Li、Yonghan Hu、Jianchang Li、Jennifer R. Thomason、Dianne DeVincentis、Xuemei Du、Junjun Wu、Rajeev Hotchandani、Thomas S. Rush、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Priya S. Chockalingam、Elisabeth A. Morris、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.008

  日期：2009.8

  Potent 3,4-disubstituted benzofuran P1' MMP-13 inhibitors have been prepared. Selectivity over MMP-2 was achieved through a substituent at the C4 position of the benzofuran P1' moiety of the molecule. By replacing a backbone benzene with a pyridine and valine with threonine, compounds (e. g., 44) with greatly reduced plasma protein binding were also obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7420001B2
  申请人：——

  公开号：US7420001B2

  公开（公告）日：2008-09-02