2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 93733-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-4'-Nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 93733-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: AUINWHFNCUUISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 氧气 、 二苯二硫醚 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以47%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基促进铁与分子氧对苄基sp 3 C–H键的铁催化选择性氧化†

  摘要：

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c9cc06584a
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413

文献信息

• Cross dehydrogenative coupling of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines (sp³ C–H) with indoles (sp² C–H) using a heterogeneous mesoporous manganese oxide catalyst
  作者：B. Dutta、V. Sharma、N. Sassu、Y. Dang、C. Weerakkody、J. Macharia、R. Miao、A. R. Howell、S. L. Suib

  DOI：10.1039/c7gc01919j

  日期：——

  heterogeneous catalytic approach for selective coupling of C1 of N-aryltetrahydroisoquinolines with C3 of indoles in the presence of mesoporous manganese oxides. Our work involves a detailed mechanistic investigation of the reaction on the catalyst surface, backed by DFT computational studies, to understand the superior catalytic activity of manganese oxides.

  我们公开了一种新颖的，非均相的催化方法，用于在介孔锰氧化物的存在下将N-芳基四氢异喹啉的C1与吲哚的C3进行选择性偶联。我们的工作包括在DFT计算研究的支持下，对催化剂表面反应的详细机理研究，以了解锰氧化物的优异催化活性。
• Rapid Microwave-Assisted Synthesis of N-Aryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：José Augusto Forni、Martin Brzozowski、John Tsanaktsidis、G. Paul. Savage、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1071/ch15490

  日期：——

  N-aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared rapidly in good yields by the microwave-assisted Pd-catalysed coupling of (hetero)aryl iodides or bromides with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Reactions were typically complete within 5 min for aryl iodides and within 30 min for pyridyl bromides.

  N-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉通过微波辅助钯催化的（杂）芳基碘化物或溴化物与1,2,3,4-四氢异喹啉的偶合反应，以高收率快速制备。对于芳基碘，反应通常在5分钟内完成，对于吡啶基溴，反应通常在30分钟内完成。
• One-pot functionalisation of <i>N</i>-substituted tetrahydroisoquinolines by photooxidation and tunable organometallic trapping of iminium intermediates
  作者：Joshua P Barham、Matthew P John、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.10.316

  日期：——

  stabilised carbon nucleophiles. The few reports of organometallic additions have limited scope of substrate and organometallic nucleophile. We report a novel, one-pot methodology that functionalises N-substituted tetrahydroisoquinolines by visible light-assisted photooxidation, followed by trapping of the resultant iminium ions with organometallic nucleophiles. This affords 1,2-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。
• Highly efficient heterogeneous aerobic oxidative C–C coupling from C_sp3–H bonds by a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6cy02567f

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of tertiary amines with nitroalkanes and various unmodified ketones was achieved by using a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(III) complex as catalyst and air as the sole oxidant to afford the corresponding C–C coupling products in good to excellent yields under mild reaction conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture

  通过使用磁性纳米粒子固定化的Bipy-gold（III）络合物作为催化剂，空气作为唯一的氧化剂，得到相应的C- ，可以实现叔胺与硝基链烷和各种未改性的酮的高效异质交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，C偶联产物的收率好至极好。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少十次而不会显着降低活性。
• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Substituted Tetrahydroisoquinolines with Acetonitrile
  作者：Wei Zhang、Shiping Yang、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201600050

  日期：2016.7.28

  A novel method for the synthesis of cyanomethylated tetrahydroisoquinolines has been developed with mild reaction conditions, good yields and a broad substrate scope. Acetonitrile, a common solvent, is for the first time used as a pronucleophile for this type of two sp3 C−H bonds cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction. A new oxidative system (CuCl2/TEMPO/Cs2CO3) has been established by our group

  已经开发了一种温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围的合成氰基甲基化四氢异喹啉的新方法。乙腈是一种常见的溶剂，首次被用作此类两个sp 3 C H键交叉脱氢偶联（CDC）反应的亲核试剂。我们的小组已经建立了一种新的氧化系统（CuCl 2 / TEMPO / Cs 2 CO 3），其中发现温和的TEMPO试剂是一种高效的氧化剂。