2-amino-6-chloro-4-(dimethoxyphosphinyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 1318663-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(dimethoxyphosphinyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(dimethoxyphosphoryl)-6-chloro-4H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-6-chloro-4-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1318663-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClNO₆P
• 分子量: 361.719
• InChiKey: WZNQPYQSVQGDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-氯代水杨醛 、 三甲氧基磷 在 PEG-400 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(dimethoxyphosphinyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇中简单，高效且无催化剂地合成（2-氨基-4H-1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯

  摘要：

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000461

文献信息

• Green Synthesis and Bioactivity of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl-phosphonates
  作者：Mekala Rajasekhar、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c12-00160

  日期：——

  A simple and efficient one pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives has been accomplished by the condensation of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and triethyl phosphite/trimethyl phosphite in the presence of molecular iodine as catalyst in water at room temperature. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good to excellent yields. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  通过在室温下在水中使用分子碘作为催化剂，采用水杨 aldehyde、丙二腈/乙基氰基乙酸酯和三乙基磷酸酯/三甲基磷酸酯的缩合反应，成功实现了一种简单高效的一锅法合成2-氨基-4H-香烯-4-基磷酸酯衍生物。所有反应均非常干净，产物的收率从非常好到优秀。标题化合物通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR及质谱进行表征，并研究了其抗菌和抗氧化活性。