3-(triethylsilyl)pyridine | 123506-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triethylsilyl)pyridine
• 英文别名: (3-pyridyl)triethylsilane；Triethyl(pyridin-3-yl)silane
• CAS: 123506-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: HLVMDFKXALYXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethylsilyl)pyridine 在 盐酸 、 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Cy)] 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 46.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氢化：一种战略方法，可以直接使用通用的甲硅烷基饱和饱和碳和杂环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳烃加氢将易得的甲硅烷基化芳烃转化为甲硅烷基化饱和碳和杂环的方法。范围包括烷氧基和卤代甲硅烷基取代基。甲硅烷基可被衍生为多种功能，并在有机合成，材料科学以及制药，农业化学和香料研究中得到应用。但是，目前的技术很难获得甲硅烷基化的饱和（杂）循环。氢化的产率取决于硅胶添加剂的量。这种二氧化硅效应还可以显着改善以前公开的高度氟化芳烃的氢化方法（例如，氢化至全顺式C 6 H 6 F 6）。

  DOI：

  10.1002/anie.201804124
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(三乙基硅烷基)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以93%的产率得到3-(triethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic utility of 1-acyl-5-(trialkylsilyl)-1,2-dihydropyridines. A synthesis of (.+-.)-elaeokanine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a049

文献信息

• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。
• Arylsilylation of aryl halides using the magnetically recyclable bimetallic Pd–Pt–Fe₃O₄ catalyst
  作者：Jisun Jang、Sangmoon Byun、B. Moon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/c7cc09926f

  日期：——

  metal-catalyzed silylations have typically involved the use of homogeneous non-recyclable catalytic systems. In this work, the first example of a recyclable catalytic system for the synthesis of arylsilanes has been reported, which utilizes the bimetallic complex, Pd–Pt–Fe3O4 nanoparticles. Various arylsilanes were prepared by the reaction of aryl iodides (or bromides) with hydrosilanes. This methodology

  过渡金属催化的甲硅烷基化通常涉及均相不可回收的催化体系的使用。在这项工作中，已经报道了合成芳基硅烷的可回收催化体系的第一个实例，该体系利用了双金属配合物Pd–Pt–Fe 3 O 4纳米颗粒。通过使芳基碘化物（或溴化物）与氢化硅烷反应来制备各种芳基硅烷。该方法显示出对酯，酮，醛，硝基和氰基的良好官能团耐受性。双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系的活性优于单金属Pt–Fe 3 O 4和Pd–Fe 3 O 4。催化剂。此外，双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系可以轻松回收并重复使用超过20个循环。
• Silylation of Aryl Chlorides by Bimetallic Catalysis of Palladium and Gold on Alloy Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Yosuke Masaki、Yohei Fukuta、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/adsc.202000045

  日期：2020.7.16

  Supported palladium‐gold alloy‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides and hydrosilanes enabled the selective formation of aryl‐silicon bonds. Whereas a monometallic palladium catalyst predominantly promoted the hydrodechlorination of aryl chlorides and gold nanoparticles showed no catalytic activity, gold‐rich palladium‐gold alloy nanoparticles efficiently catalyzed the title reaction to give arylsilanes

  受支撑的钯金合金催化的芳基氯和氢硅烷的交叉偶联使得能够选择性地形成芳基-硅键。单金属钯催化剂主要促进芳基氯化物的加氢脱氯作用，而金纳米颗粒没有催化活性，而富金的钯金合金纳米颗粒则有效地催化了标题反应，从而提供了高选择性的芳基硅烷。各种各样的芳基氯和氢硅烷参与了非均相催化反应，以34–80％的收率提供了相应的芳基硅烷。详尽的机理研究表明，合金纳米粒子表面上的钯和金原子分别独立地充当形成芳基亲核试剂和甲硅烷基亲电试剂的活性位点，
• Iron-Catalyzed Silylation of (Hetero)aryl Chlorides with Et₃SiBpin
  作者：Jia Jia、Xiaoqin Zeng、Zhengli Liu、Liang Zhao、Chun-Yang He、Xiao-Fei Li、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00809

  日期：2020.4.3

  heteroatom anions and the sluggish reductive elimination. Herein we report an iron-catalyzed method for the silylation of (hetero)aromatic chlorides. It features high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol enables the late-stage silylation of some pharmaceuticals, thus providing an excellent method to access valuable intermediates in medicinal

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。