2-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one | 6772-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；N-Phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon；2-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；2-Phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 6772-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XPJMDSKBUIVSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 、 Methyl cinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 3-(3-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-ylidene)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化的2-乙炔基苄基甲磺酸盐，磺酰基叠氮化物和胺的反应， 一种新的简便的1,2-二氢异喹啉3（4 H）-亚胺的方法†

  摘要：

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。

  DOI：

  10.1039/c7ra12412k

文献信息

• Synthetic approaches to N- and 4-substituted 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone derivatives
  作者：Michael J. O’ Sullivan、Richard J.D. Hatley、Christopher R. Wellaway、Sean P. Bew、Christopher J. Richards

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132455

  日期：2021.11

  reductive amination/cyclisation process resulted in N-substituted 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones. With H2NCH2R sodium borohyride is a suitable reductant (11 examples), but H2NCHR1R2 required a transfer hydrogenation using ammonium formate catalysed by palladium on carbon (9 examples). 4-Substituted-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones were synthesised by deprotonation (n-butyllithium) and addition of R3CH2Br

  在还原胺化/环化过程中，2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯与伯胺的反应产生N-取代的 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮。H 2 NCH 2 R 硼氢化钠是合适的还原剂（11 个实施例），但 H 2 NCHR 1 R 2需要使用由披钯碳催化的甲酸铵进行转移氢化（9 个实施例）。通过去质子化（正丁基锂）和添加 R 3 CH 2 Br（12 个实例，其中 R 3  = 烷基、Ar、CH CH 2、C ）合成了 4-取代的-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮CH）。使用衍生自 H 2 NCHMeR 2 [R 2  = (η 5 -C 5 H 4 )Co(η 4 -C 4 Ph 4 ) - max. 的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮获得适度的非对映选择性。dr = 1.9 : 1]，但使用 H 2 NCHMeFc（Fc = 二茂铁）提供了一种用甲酸进行 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮N-脱保护的新方法。
• Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yu Cheng、Hui-Bing Tsai、Mei-Shan Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320113

  日期：1995.1

  2-Substituted homophthalimides 2a-c were reduced regioselectively with sodium borobydride to carbinol-lactam intermediates 3a-c, which were dehydrated, followed by hydrogenation, to give 1-oxo-tetrabydroisoquinolines or 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)ones 5a-c. The isomeric 3-oxo-tetrahydro-isoquinolines or 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones 8a-i were obtained in satisfactory yields via heating 3-isochromanone

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。