5-Isocyanato-2-methyl-1,3-benzothiazole | 1384529-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-Isocyanato-2-methyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-isocyanato-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1384529-45-6
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• 分子量: 190.225
• InChiKey: NOSPQFVDAYALGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isocyanato-2-methyl-1,3-benzothiazole 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以228 mg的产率得到benzyl (2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ol400369n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯并噻唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-Isocyanato-2-methyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ol400369n

文献信息

• Urea Derivatives of 2-Aryl-benzothiazol-5-amines: A New Class of Potential Drugs for Human African Trypanosomiasis
  作者：Donald A. Patrick、J. Robert Gillespie、Joshua McQueen、Matthew A. Hulverson、Ranae M. Ranade、Sharon A. Creason、Zackary M. Herbst、Michael H. Gelb、Frederick S. Buckner、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01163

  日期：2017.2.9

  promising compounds were the urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines. One such analogue, (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole (57) was chosen for in vivo efficacy studies based upon in vitro activity, metabolic stability, and brain penetration. This compound attained 5/5 cures in murine models of both early and late stage human African trypanosomiasis, representing

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Aryl Carbamates
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Nathaniel H. Park、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol400369n

  日期：2013.3.15

  synthesis of aryl carbamates was achieved by introducing alcohols into the reaction of palladium-catalyzed cross-coupling of ArX (X = Cl, OTf) with sodium cyanate. The use of aryl triflates as electrophilic components in this transformation allowed for an expanded substrate scope for direct synthesis of aryl isocyanates. This methodology provides direct access to major carbamate protecting groups,

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。