3-Oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 6772-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 2-p-tolyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；2-(4-Methylphenyl)-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 6772-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FBTDRTQROCPGOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  482.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲醇 在 盐酸 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化的2-乙炔基苄基甲磺酸盐，磺酰基叠氮化物和胺的反应， 一种新的简便的1,2-二氢异喹啉3（4 H）-亚胺的方法†

  摘要：

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。

  DOI：

  10.1039/c7ra12412k

文献信息

• Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yu Cheng、Hui-Bing Tsai、Mei-Shan Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320113

  日期：1995.1

  2-Substituted homophthalimides 2a-c were reduced regioselectively with sodium borobydride to carbinol-lactam intermediates 3a-c, which were dehydrated, followed by hydrogenation, to give 1-oxo-tetrabydroisoquinolines or 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)ones 5a-c. The isomeric 3-oxo-tetrahydro-isoquinolines or 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones 8a-i were obtained in satisfactory yields via heating 3-isochromanone

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。