N-methyl-N-nitrosourea | 684-93-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosourea
• 英文别名: 1-Methyl-3-oxourea
• CAS: 684-93-5
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• mdl: MFCD19225271
• 分子量: 88.066
• InChiKey: CAGUURIFBLFISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-124°C
• 沸点：
  193.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5048 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（1212.65 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S22,S24/25,S45,S53
• 危险类别码：
  R61,R45,R11,R25,R46
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  29241990
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  YT7875000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

用途

1-甲基-1-亚硝基脲是重氮甲烷的前体。它具有细胞毒性作用，并且该产品含有不确定量的水分。

生物活性

N-Nitroso-N-methylurea（NMU；MNU；NMH）是一种有效的致癌剂、诱变剂和致畸剂。这是一种直接作用的烷基化剂，能与DNA相互作用。N-Nitroso-N-methylurea能够靶向多种动物器官，引起各种癌症或/和其他疾病，并且也是重氮甲烷合成中的前体物质。

体外研究

N-Nitroso-N-methylurea（NMU；5 μM）处理人类恶性角质细胞时，会增加细胞内NF-κB的活性。同时也会增加I-κBα的磷酸化水平。

体内研究

将N-Nitroso-N-methylurea（NMU）静脉注射给龄期为50天的大鼠后，在89%的 BUF/N、73% 的Sprague-Dawley 和89% 的F344雌性大鼠中诱发了乳腺癌。潜伏期分别为77天、86天和94天。NMU诱导的原发性和移植性肿瘤的加倍时间相似，大约为7天。在第五周开始出现第一个肿瘤时，通常会引发恶病质现象。当肿瘤质量超过15克时，还会观察到高钙血症。

化学性质

黄色片状结晶（溶于乙醇），熔点124℃（分解）。在室温下存放时有可能因分解而引起爆炸。

用途

1-甲基-1-亚硝基脲是地塞米松醋酸酯的中间体，并且实验室中常用它来制取重氮甲烷。

生产方法

采用甲胺、浓盐酸、水和尿素煮沸后冷却，再与氢氧化钠反应制备。