2,2'-(naphthalene-1,5-diyl)dibenzaldehyde | 898821-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(naphthalene-1,5-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 2-[5-(2-Formylphenyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 898821-48-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: ZPSLKWPBUXWKDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(naphthalene-1,5-diyl)dibenzaldehyde 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 还原黄4
  参考文献：
  名称：

  与IPy2BF4 / HBF4反应促进了醛的直接分子内芳基化：苯并环酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504448
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 1,5-萘三氟甲磺酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2,2'-(naphthalene-1,5-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与IPy2BF4 / HBF4反应促进了醛的直接分子内芳基化：苯并环酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504448

文献信息

• New Synthetic Approaches to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Carcinogenic Oxidized Metabolites:  Derivatives of Benzo[<i>s</i>]picene, Benzo[<i>r</i><i>st</i>]pentaphene, and Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i><i>ef</i>]chrysene
  作者：Fang-Jie Zhang、Cecilia Cortez、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo9918044

  日期：2000.6.1

  synthetic method provides convenient access to as many as three different polycyclic aromatic ring systems from a single Suzuki coupled intermediate. It was utilized to synthesize substituted derivatives of benzo[s]picene, benzo[rst]pentaphene, dibenzo[b,def]chrysene, and 13,14-dihydro-benz[g]indeno[2,1-a]fluorene, as well as the putative carcinogenic bisdihydrodiol metabolites of benzo[s]picene, benzo[rst]pentaphene

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，
• Direct Intramolecular Arylation of Aldehydes Promoted by Reaction with IPy2BF4/HBF4: Synthesis of Benzocyclic Ketones
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200504448

  日期：2006.5.5