2-(2-bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-one | 1040376-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-one
• 英文别名: rhodamine bromine ethylamine；2-(2-Bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；2-(2-bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1040376-05-3
• 化学式: C₃₀H₃₄BrN₃O₂
• 分子量: 548.523
• InChiKey: KNXIQCDNODSDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  680.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-(2-Azidoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  以罗丹明 B 表面基团修饰的 (S)-BINOL 核三唑桥接树枝状大分子的合成、光学、电化学性质和抗癌活性†

  摘要：

  (S)-BINOL 以罗丹明 B 表面基团和三唑桥连单元为核心的树枝状大分子1-3通过点击化学聚合合成以高产率合成至第二代。合成的树枝状大分子的手性光学性质表明，随着树枝状大分子从第零代到第二代的增加，比旋光度增加。树枝状大分子1、2和3的电化学性质在循环伏安法中显示出准可逆行为。发现第二代树枝状大分子3对人肝癌细胞的抗癌活性优于低代树枝状大分子1和2。

  DOI：

  10.1039/c9ra06751e
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于罗丹明B的简单有效的荧光探针，用于测定水溶液中的Pd 2+离子†

  摘要：

  设计并合成了一种基于Pd 2+对双键配体的特殊亲和力的新型简单结构荧光探针RL。RL在水性介质中存在其他竞争性金属离子时，对Pd 2+具有很高的选择性和灵敏度，检测极限为21.3 nM（2.3 ppb）。此外，RL在天然水中和涉及Pd 2+催化反应的反应器中的Pd 2+分析中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra12649a

文献信息

• A cryptand based chemodosimetric probe for naked-eye detection of mercury(ii) ion in aqueous medium and its application in live cell imaging
  作者：Atanu Jana、Jong Seung Kim、Hyo Sung Jung、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/b907646h

  日期：——

  A cryptand-rhodamine conjugated chemodosimeter can detect Hg(II) ion in aqueous medium selectively at ppb level in the presence of other biologically relevant metal ions and also shows a good viability to the HEK 293 cell line.

  隐秘-罗丹明共轭化学计量仪可以在存在其他生物学相关金属离子的情况下以ppb水平选择性检测水性介质中的Hg（II）离子，并且对HEK 293细胞系也显示出良好的生存能力。
• Structure–activity relationship studies on rhodamine B-based fluorogenic probes and their activation by anticancer platinum(II) compounds
  作者：Jun Xiang Ong、Jian Yu Yap、Siew Qi Yap、Wee Han Ang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.10.002

  日期：2015.12

  intracellular Pt species arising from exposure to clinical anticancer drugs such as cisplatin. A rhodamine-B based fluorogenic probe termed Rho-DDTC can be activated selectively in the presence of Pt(II) compounds, and possesses the ability to discriminate Pt(II) species from Pt(IV) carboxylate prodrug complexes, thereby providing a unique platform to investigate the reduction of these Pt(IV) complexes after

  荧光显微镜已成为一种有吸引力的技术，可用于对由于暴露于临床抗癌药物（如顺铂）而引起的细胞内Pt种类进行成像。基于罗丹明B的荧光探针称为Rho-DDTC可以在Pt（II）化合物存在下选择性激活，并具有从Pt（IV）羧酸盐前药复合物中区分Pt（II）种类的能力，从而提供了一个独特的平台研究细胞进入后这些Pt（IV）复合物的减少。在本报告中，我们寻求通过对Rho-DDTC的结构类似物的结构-活性关系研究来建立其激活机制。
• Fe(III)- and Hg(II)-selective dual channel fluorescence of a rhodamine–azacrown ether conjugate
  作者：Xuan Zhang、Yasuhiro Shiraishi、Takayuki Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.102

  日期：2008.6

  A rhodamine–azacrown ether conjugate (1) demonstrates Fe(III)-selective green fluorescence, while showing Hg(II)-selective orange fluorescence. This is the first example of rhodamine-based fluorescent probe that shows dual channel fluorescence for two different metal cations.

  罗丹明-azacrown醚共轭物（1）表现出Fe（III）选择性的绿色荧光，同时显示Hg（II）选择性的橙色荧光。这是基于罗丹明的荧光探针的第一个示例，该探针显示了两种不同金属阳离子的双通道荧光。
• Lanthanide(III) Complexes of Rhodamine–DO3A Conjugates as Agents for Dual-Modal Imaging
  作者：Charlotte Rivas、Graeme J. Stasiuk、Juan Gallo、Florencia Minuzzi、Guy A. Rutter、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/ic402233g

  日期：2013.12.16

  Two novel dual-modal MRI/optical probes based on a rhodamine–DO3A conjugate have been prepared. The bis(aqua)gadolinium(III) complex Gd.L1 and mono(aqua)gadolinium(III) complex Gd.L2 behave as dual-modal imaging probes (r1 = 8.5 and 3.8 mM–1 s–1 for Gd.L1 and Gd.L2, respectively; λex = 560 nm and λem = 580 nm for both complexes). The rhodamine fragment is pH-sensitive, and upon lowering of the pH,

  两种基于罗丹明-DO3A 缀合物的新型双模式 MRI/光学探针已经制备完成。双（水）钆（III）复合物Gd.L1和单（水）钆（III）复合物Gd.L2表现为双模态成像探针（Gd.L1的r 1 = 8.5 和 3.8 mM –1 s –1和Gd.L2，分别；对于两种复合物， λ ex = 560 nm 和 λ em = 580 nm）。罗丹明片段对 pH 值敏感，当 pH 值降低时，可以观察到荧光强度增加，因为螺内酰胺环打开，形成分子的高荧光形式。当与 Tb(III) 离子配位时，配体是双峰的，在两个独立的时间范围内诱导来自镧系元素中心和罗丹明荧光团的荧光。进行共聚焦成像实验以确定Gd.L2在 HEK293 细胞和原代小鼠胰岛细胞（~70% 含有胰岛素的 β 细胞）中的定位。与 MitoTracker Green 的共定位证明了Gd.L2区分肿瘤细胞和健康细胞的能力，其区室化据信是在线粒体中进行的。Gd
• Synthesis, photophysical, antibacterial and molecular docking studies on aromatic ring core-containing rhodamine B decorated triazole bridged dendrimers
  作者：Jothinathan Sathiya Savithri、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c8nj02943a

  日期：——

  The synthesis of rhodamine B decorated triazole bridged dendrimers with various aromatic cores is described by a convergent approach using click chemistry. The intensity of their absorption and emission bands increases upon increasing the dendritic generation. All the newly synthesized triazole bridged dendrimers exhibit antibacterial activity against human pathogens viz., B. subtilis, S. aureus, E

  罗丹明B修饰的具有各种芳香核的罗丹明B修饰的三唑桥连的树状大分子的合成通过点击化学的收敛方法进行了描述。它们的吸收带和发射带的强度随着树突生成的增加而增加。所有新合成的三唑桥连的树枝状聚合物均显示出对人类病原体的抗菌活性。，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和ķ。肺炎，这也得到了分子对接研究的支持。