1-(2-amino-3-bromo-4-methylphenyl)naphthalen-2-ol | 1424386-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-amino-3-bromo-4-methylphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Amino-3-bromo-4-methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1424386-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: JJJOKEKVYIVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到1-(2-amino-3-bromo-4-methylphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属直接芳基化：卤代 2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-biaryls 的合成和 DFT 计算的机理

  摘要：

  公开了一种用于合成卤化 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基的无过渡金属、区域选择性直接芳基-芳基键形成方法，该方法目前使用常规方法难以制备或难以制备. 在低温下将 ArMgX 添加到邻卤硝基苯中会生成瞬态 N,O-联芳基羟胺，该化合物在一锅中迅速发生 [3,3]- 或 [5,5]-σ 重排，形成 2-氨基-分别为 2'-羟基-1,1'-联芳基或 1-氨基-1'-羟基-4,4'-联芳基。全选择性由溶剂和温度的选择控制。这种直接芳基化过程也很容易扩展（1-10 mmol）。DFT 计算表明，从 N，

  DOI：

  10.1021/ja400897u

文献信息

• Transition-Metal-Free Direct Arylation: Synthesis of Halogenated 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Hongyin Gao、Daniel H. Ess、Muhammed Yousufuddin、László Kürti

  DOI：10.1021/ja400897u

  日期：2013.5.15

  of solvent and temperature. This direct arylation process is also readily scalable (1-10 mmol). DFT calculations suggest that from the N,O-biarylhydroxylamine intermediate there is a low-energy stepwise pathway that involves initial Mg-mediated N-O bond cleavage followed by pathway branching toward either [3,3]- or [5,5]-rearrangement products via C-C bond formation and rearomatization.

  公开了一种用于合成卤化 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基的无过渡金属、区域选择性直接芳基-芳基键形成方法，该方法目前使用常规方法难以制备或难以制备. 在低温下将 ArMgX 添加到邻卤硝基苯中会生成瞬态 N,O-联芳基羟胺，该化合物在一锅中迅速发生 [3,3]- 或 [5,5]-σ 重排，形成 2-氨基-分别为 2'-羟基-1,1'-联芳基或 1-氨基-1'-羟基-4,4'-联芳基。全选择性由溶剂和温度的选择控制。这种直接芳基化过程也很容易扩展（1-10 mmol）。DFT 计算表明，从 N，