Methyl-5,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoat | 32667-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl-5,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoat
• 英文别名: 5,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester；5,8-Dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl 5,8-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 32667-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZCEAIFFOHILFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoat 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲基-1-四酮 在 sodium 作用下， 生成 Methyl-5,8-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoat
  参考文献：
  名称：

  Hirose; Nakatsuka, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 253,256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A2

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.
• Hirose; Nakatsuka, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 253,256
  作者：Hirose、Nakatsuka

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Synthesis of Rishitinol. A Sesquiterpene Alcohol from Diseased Potato Tubers
  作者：Nobukatsu Katsui、Akira Matsunaga、Kenji Imaizumi、Tadashi Masamune、Kohei Tomiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.2871

  日期：1972.9

  The structure and configuration of rishitinol (2), isolated from tuber tissues of white potatoes (Solanum tuberlosum × S. demissum) infected by an incompatible race of Phytophtora infestans, were deduced from spectral and chemical data and confirmed by the synthesis of its recemate. 5,8-Dimethyl-1-tetralone-3-carboxylic acid (13) prepared from 2,5-dimethylbenzyl chloride was esterified, reduced, and

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。