(Z)-2-phenyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone | 57427-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (Z)-4-(1-naphthylmethylene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(Z)-4-(Naphthalen-1-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: YYCXXTRMDFPLAF-AQTBWJFISA-N

物化性质

• 熔点：
  166.0-167.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoylamino-1-methyl-2(1H)-benzo[f]quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Maekawa, Kei; Kajiwara, Hiroo; Iseya, Yoshiyuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 637 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (Z)-2-phenyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮及其苯甲酰胺作为潜在的生物活性小分子

  摘要：

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基

  DOI：

  10.3390/molecules25143173

文献信息

• Electron transfer-initiated asymmetric photocyclization of chiral auxiliary-substituted N-acyl-α-dehydro(1-naphthyl)alaninamides to the corresponding 3,4-dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives
  作者：Kei Maekawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.042

  日期：2005.11

  olinone derivatives (2) in excess at rt, respectively. The magnitude of diastereomeric excess (de) was varied in the range of −5–26% for (R,S)-2 and 16–92% for (S,S)-2, depending on the chiral auxiliary and reaction temperature. The mechanism of asymmetric induction in the photocyclization process eventually affording diastereomeric 2 was discussed based on solvent, tertiary amine, chiral auxiliary

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。
• Efficient Formation of a Triazole Ring via Novel Ring-Opening Reaction of (Z)-2-Methyl-4-arylmethylene-5(4H)-oxazolones with Hydrazides
  作者：Tadamitsu Sakurai、Kei Maekawa、Atsushi Tomoda、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-08-11457

  日期：——

  mechanistic points of view. It was found that the novel ring-opening reaction proceeded to give (Z)-2-(3-methyl-5-substituted 1,2,4-triazol-4-yl)-3-aryl-2-propenoic acids (1,2,4-triazole-substituted (Z)-α-dehydroarylalanines| as major products, along with minor or negligible amounts of their isomers. Substituent and solvent effects on the relative composition of these two isomers confirmed that this

  从合成和机理的角度研究了标题恶唑酮与酰肼亲核试剂的开环模式。发现新的开环反应进行得到（Z）-2-（3-甲基-5-取代的1,2,4-三唑-4-基）-3-芳基-2-丙烯酸（1 ,2,4-三唑取代的 (Z)-α-脱氢芳基丙氨酸|作为主要产物，以及少量或可忽略不计的异构体。取代基和溶剂对这两种异构体的相对组成的影响证实了该组成取决于空间位阻芳基（在恶唑酮中）和酰基（在酰肼亲核试剂中）取代基以及溶剂极性的电子因素。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK CANADA INC

  公开号：WO2013059928A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的化合物已被披露：其中A、R1、R2、R3、R4A、R4B、R5、R6和R7在此定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂的化合物。公式I所包括的化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• A novel route to 2-imidazolin-5-one derivatives via oxidative cyclization of aryl-substituted (Z)-N-acetyl-α-dehydroalanines having a dialkylamino group
  作者：Atsushi Kawasaki、Kei Maekawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.068

  日期：2004.10

  It was found that the reaction of the title compounds [(Z)-1] with oxygen in methanol proceeds according to the first-order kinetics to give (Z)-2-imidazolin-5-one derivatives and hydrogen peroxide in quantitative yields. Analysis of substituent and solvent effects on the rate constant for this oxidative cyclization led us to propose that electron transfer from the dialkylamino nitrogen in (Z)-1 to

  发现标题化合物[（Z）-1 ]与氧气在甲醇中的反应根据一级动力学进行，以定量产率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。分析取代基和溶剂对这种氧化环化反应的速率常数的影响，导致我们提出电子从（Z）-1中的二烷基氨基氮转移到氧，超氧化物提取酰胺-质子以及随后的分子内电子转移都是-确定步骤。讨论了芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸衍生物新型环化反应的合成实用性。
• Preferential formation of cis-4,5-dihydrooxazole derivatives via photoinduced electron transfer-initiated cyclization of N-acyl-α-dehydroarylalanine alkyl esters
  作者：Kei Maekawa、Norikazu Hishikawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.089

  日期：2007.11

  aryl, and acyl substituent effects on the photoinduced electron transfer-initiated cyclization reaction of the title compounds (1) were investigated in polar solvents from mechanistic and synthetic points of view. The irradiation of (Z)-1 in methanol containing triethylamine (TEA) was found to quantitatively give cis- and trans-4,5-dihydrooxazole derivatives (cis-2 and trans-2). In addition to thermodynamic

  从机理和合成的观点出发，研究了极性溶剂中烷基，芳基和酰基取代基对标题化合物（1）的光诱导电子转移引发的环化反应的影响。的照射（ż） - 1在含有三乙胺（TEA）的甲醇被发现，定量得到顺式-和反式-4,5-二氢恶唑衍生物（顺式- 2和反式- 2）。除了热力学考虑为对发光强度的电子转移和荧光猝灭在TEA，酰基和芳基取代基效应的存在和光反应1证实了形成（E）-芳基亚甲基自由基阴离子和（E）-N-酰基自由基阴离子中间体的连续电子转移反应的参与。还证实了后者中间体的环化最终导致2。这样的发现为选择性的基础顺- 2大大随的烷基和芳基取代基的空间体积增加1，可以得出结论，在的环化双基中间，前体的这些取代基对氢移的空间位阻2负责该中间体的动力学控制的氢转移。产物组成分析表明，质子性极性溶剂甲醇具有氢键合溶剂化能力，是最适合检测的光环化反应的溶剂。