(+/-)-3β-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene | 144874-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3β-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144874-58-8；144938-81-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: GGCNUPCBHACFTG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3β-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene 在 四氧化锇 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-(羟甲基)环戊烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+/-)-3β-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations
  作者：Giuseppe Zanoni、Savino Re、Alessia Meriggi、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00312-3

  日期：2001.7

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426
  作者：Shoberu, Karoline A.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——