1-ethyl-3-methylnaphthalene | 17057-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-Ethyl-3-methyl-naphthalin；1-Ethyl-3-methylnaphthalin
• CAS: 17057-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: HCVGEPRGPJMLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.46°C (estimate)
• 沸点：
  269.91°C (estimate)
• 密度：
  1.0006 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-ethyl-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与有机酸盐的1型开环反应

  摘要：

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。

  DOI：

  10.1021/ol5004737

文献信息

• Chelate-Assisted Oxidative Coupling Reaction of Arylamides and Unactivated Alkenes: Mechanistic Evidence for Vinyl C−H Bond Activation Promoted by an Electrophilic Ruthenium Hydride Catalyst
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om100764c

  日期：2010.11.22

  ruthenium-hydride complex [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) was found to be a highly regioselective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of aryl-substituted amides and unactivated alkenes to give ortho-alkenylamide products. The kinetic and spectroscopic analyses support a mechanism involving a rapid vinyl C-H activation followed by a rate-limiting C-C bond formation steps.

  阳离子钌氢化物复合物 [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) 被发现是一种高度区域选择性的芳基取代酰胺和未活化烯烃的氧化 CH 偶联反应生成邻烯基酰胺产物的催化剂。动力学和光谱分析支持涉及快速乙烯基 CH 活化和限速 CC 键形成步骤的机制。
• Type 1 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Organocuprates
  作者：Emily Carlson、Jamie Haner、Mary McKee、William Tam

  DOI：10.1021/ol5004737

  日期：2014.3.21

  For the first time, nucleophilic ring-openings of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene were investigated, providing a novel approach to the preparation of 2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols. Satisfactory yields (up to 95%) were achieved using n-Bu2CuCNLi2 as the nucleophile and Et2O as the solvent. The reaction demonstrated successful incorporation of primary, secondary, tertiary and aromatic

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。