dibenzo[a,kl]xanthen-1-ol | 99689-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dibenzo[a,kl]xanthen-1-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,1'-dinaphthylenoxid-8,2'；1-Hydroxy-dibenzoxanthen；Oxy-dinaphthylenoxid；12-Oxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,9,13,15,17(21),18-decaen-20-ol；12-oxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,9,13,15,17(21),18-decaen-20-ol
• CAS: 99689-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: WJFNFIFGSQEOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[a,kl]xanthen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 bis-dibenzo[a,kl]xanthen-1-yl-peroxide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Frankfurter, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dibenzo[a,kl]xanthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于BINOL的半胱氨酸，同型半胱氨酸和谷胱甘肽荧光传感器

  摘要：

  开发了一种基于未经修饰的BINOL的新型简单荧光传感器。BINOL的荧光可以在27种金属离子中对Cu（II）具有高选择性的情况下关闭。同时，发现BINOL被Cu（NO 3）2氧化为二苯并[ a，kl ]黄原-1-醇（A）。加入含硫醇的半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）后，在〜482 nm处出现一个新的峰。因此，很好地展示了Cu（II）和Cys，Hcy和GSH的级联识别。

  DOI：

  10.1021/jo401932n

文献信息

• Pummerer; Rieche, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2162,2167
  作者：Pummerer、Rieche

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer; Luther, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1106
  作者：Pummerer、Luther

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent Sensor Based on BINOL for Recognition of Cysteine, Homocysteine, and Glutathione
  作者：Ruixue Peng、Lili Lin、Xiaoxia Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo401932n

  日期：2013.11.15

  A new and simple fluorescent sensor based on unmodified BINOL was developed. The fluorescence of BINOL could be turned off with high selectivity toward Cu(II) among 27 metal ions. Meanwhile, it was found that BINOL was oxidized to dibenzo[a,kl]xanthen-1-ol (A) by Cu(NO3)2. A new peak appeared at ∼482 nm upon addition of thiol-containing cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH). Thus

  开发了一种基于未经修饰的BINOL的新型简单荧光传感器。BINOL的荧光可以在27种金属离子中对Cu（II）具有高选择性的情况下关闭。同时，发现BINOL被Cu（NO 3）2氧化为二苯并[ a，kl ]黄原-1-醇（A）。加入含硫醇的半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）后，在〜482 nm处出现一个新的峰。因此，很好地展示了Cu（II）和Cys，Hcy和GSH的级联识别。
• Pummerer; Frankfurter, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1492
  作者：Pummerer、Frankfurter

  DOI：——

  日期：——