methyl-2 methoxy-6 chromanone-4 | 17771-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl-2 methoxy-6 chromanone-4
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-methoxy-2-methylchromen-4-one；(±)-6-methoxy-2-methyl-4-chromanone；6-methoxy-2-methylchroman-4-one；6-Methoxy-2-methyl-chroman-4-on；6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 17771-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QBYBZYUKOJDBQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2 methoxy-6 chromanone-4 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-chroman-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  Crotonsaeure-4-methoxy-phenylester 在 sodium acetate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-2 methoxy-6 chromanone-4
  参考文献：
  名称：

  Influence of the stereochemistry on the rate of cyclization of and - -hydroxyaryl alkenyl ketones. Mechanistic implications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86817-4

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• A simple route for the synthesis of 4-chlorochromenes and chroman-4-ones
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85197-9

  日期：1988.1

  A one pot synthesis of a number of 4-chlorochromenes and chroman-4-ones was achieved from γ-chloropropargyl aryl ethers proceeding through Claisen rearrangement, depending upon the solvent of choice.

  根据选择的溶剂，通过克莱森重排，由γ-氯炔丙基芳基醚进行一锅合成多个4-氯苯并二氢吡喃和苯并吡喃-4-酮。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。
• Synthesis of chromanones: a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization involving 1,5-hydride alkyl to palladium migration
  作者：Zuhui Zhang、Chongfeng Pan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b711613f

  日期：——

  A series of 2-methylchromanone derivatives have been prepared by using a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization, in which a 1,5-hydride alkyl to palladium migration and a direct chirality transfer were involved.

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。
• A novel and convenient mercury(II) mediated synthesis of chroman-4-ones
  作者：Ariamala Gopalsamy、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39880000034

  日期：——

  A simple route to chroman-4-ones from γ-bromopropynyl aryl ethers (1) using mercury(II) trifluoroacetate as a catalyst is described.

  描述了一种使用三氟乙酸汞（II）作为催化剂从γ-溴丙炔基芳基醚（1）生成苯并二氢吡喃-4-酮的简单方法。