di-n-hexyl diselenide | 52056-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-n-hexyl diselenide
• 英文别名: dihexyl diselenide；1,2-dihexyldiselane；Diselenide, dihexyl；1-(hexyldiselanyl)hexane
• CAS: 52056-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₆Se₂
• 分子量: 328.258
• InChiKey: NFSGNLIEXYVKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-hexyl diselenide 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-selenalauric acid
  参考文献：
  名称：

  Lie Ken Jie, Marcel S. F.; Yan-Kit, Cheung; Chau, Sherman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 501 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 selenium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到di-n-hexyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过硒还原选择性合成二硒化钠和二有机基二硒化氢的高效实用方法

  摘要：

  提出了一种在二有机基硒化物上选择性合成二有机基二硒化物的有效方法的研究。考虑到有机硒化合物报道之间的差异，我们希望建立一种可耐受的二有机二硒化物合成方法并研究其特性。我们优化了使用硒，NH 2 NH 2 ·H 2 O和NaOH制备二硒化钠的反应条件，并通过用各种烷基或芳基卤化物处理获得的二硒化钠，实现了适度到良好收率的选择性合成二有机二硒化钠（ 57–88％），重现性好。我们进一步研究了机械含义，溶剂变化的影响以及二有机基二硒化物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131720

文献信息

• 含硒化合物及其制备和应用
  申请人：北京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN112552348B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一类如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、溶剂合物、水合物、多晶型、前药或同位素变体，以及它们的混合物，以及所述化合物与铂化合物反应生成的含硒含铂的新型药物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• PREPARATION OF DISELENIDES BY THE OXIDATION OF SELENOLS USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID
  作者：Ping Zhong、Meng-Ping Guo

  DOI：10.1081/scc-100104062

  日期：2001.1

  Selenols are readily oxidized to diselenides by a solution of pyridine, water, benzoic acid, and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• A Scalable Process for the Synthesis of 1,2-Dialkyldiselanes and 1-Alkaneselenols
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocieński、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00380

  日期：2019.11.15

  telescoped process for the synthesis of 1-alkaneselenols entails (1) the rapid formation of potassium selenocyanate from potassium cyanide and selenium in methanol, (2) the nucleophilic substitution of bromoalkanes or alkyl tosylates with potassium selenocyanate, (3) the mild base-catalyzed conversion of the resultant 1-alkaneselenocyanates to 1,2-dialkyldiselanes (the Krief reaction), and (4) the reduction

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。