7-methoxy-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 5779-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-on；7-methoxy-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；7-Methoxy-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；7-methoxy-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 5779-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KRQWGCGEORNPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methoxy-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 促进芳胺与 α-酮酸的自由基氧化 C-H 环化

  摘要：

  开发了一种新的催化剂自由基氧化 C-H 环化芳胺与 α-酮酸在温和条件下合成苯并恶嗪-2-酮的反应。这种高价碘 (III) 促进的过程消除了使用具有高水平官能团耐受性的金属催化剂或添加剂。高价碘 (III) 既是该反应的氧化剂又是自由基引发剂。该方法的合成效用通过天然产物头孢菌素 A 的合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01424

文献信息

• 2H-1,4-Benzoxazin-2-ones
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00322a006

  日期：1966.7
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Radical Oxidative C–H Annulation of Arylamines with α-Keto Acids
  作者：Lipeng Long、Jieyan Wang、Liuqing Gu、Shiguang Yang、Liang Qiao、Guotian Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01424

  日期：2021.9.3

  acids toward benzoxazin-2-ones synthesis under mild conditions was developed. This hypervalent iodine(III)-promoted process eliminated the use of a metal catalyst or additive with high levels of functional group tolerance. Hypervalent iodine(III) was both an oxidant and a radical initiator for this reaction. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of the natural product cephalandole

  开发了一种新的催化剂自由基氧化 C-H 环化芳胺与 α-酮酸在温和条件下合成苯并恶嗪-2-酮的反应。这种高价碘 (III) 促进的过程消除了使用具有高水平官能团耐受性的金属催化剂或添加剂。高价碘 (III) 既是该反应的氧化剂又是自由基引发剂。该方法的合成效用通过天然产物头孢菌素 A 的合成得到证实。