(1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-[(E)-hept-4-en-3-yl]-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde | 210552-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-[(E)-hept-4-en-3-yl]-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde
• CAS: 210552-30-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O
• 分子量: 440.629
• InChiKey: PBQIKXCNGARJGX-PGKBHHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-[(E)-hept-4-en-3-yl]-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Ajmaline
  参考文献：
  名称：

  General Approach to the Synthesis of Sarpagine and Ajmaline Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline and Alkaloid G via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980476p
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-N_a-methyl tryptophan methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-[(E)-hept-4-en-3-yl]-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  General Approach to the Synthesis of Sarpagine and Ajmaline Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline and Alkaloid G via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980476p

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Sarpagine and Ajmaline Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline and Alkaloid G via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
  作者：Jin Li、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo980476p

  日期：1998.6.1